главная > справочник > химическая энциклопедия:

Ацетонитрил

Ацетонтрил (этаннитрил, метилцианид, нитрил уксусной кислоты) CH₃CN, мол. м. 41,05; бесцв. жидкость со слабым эфирным запахом; т. затв. -45,72°С, т. кип. 81,6°С; d₄²⁰ 0,7857, n_D²⁰ 1,3441; 0,35 мПа*с (20°С); 23,9 мН/м (20°С); ур-ние температурной зависимости давления пара в интервале от -41 до 23 °С: Ig p (мм рт. ст.) = 8,151 - 1838/Т (К); 10,675*10^-30 Кл*м; 38,8 (20°С); р_крнт 4,927 МПа, t_крит 274,7°С; С_р (жидкость) 2,259 кДж/(кг*К); С_р (газ) 1,273 кДж/(кг*К); Н°_обр-79,9 кДж/моль, Н°_пл 8,95 кДж/моль, Н°_исп 29,8 кДж/моль, Н°_сгор - 1,27 МДж/моль; S° 247,3 Дж/(моль*К). Смешивается с водой, этанолом, эфиром, ацетоном. СС1₄ и др. орг. растворителями; растворяет масла, лаки. жиры. эфиры целлюлозы. мн. синтетич. полимеры и неорг. соли. образует азеотропные смеси с водой (т. кип. 76,5°С; 83,7% ацетонитрила), бензолом (73,0°С; 34% ацетонитрила), СС1₄ (65°С; 17% ацетонитрила), этанолом (72,5°С; 44% ацетонитрила), этилацетатом (74,8°С; 23% ацетонитрила), мн. алифатич. углеводородами.

По хим. свойствам ацетонитрил - типичный нитрил.

В промышленности ацетонитрил получают аммонолизом уксусной кислоты при 300-450°С (кат.-А1₂О₃, SiO₂ и др.), используя небольшой избыток NH₃. Выход 90-95%. Значит. кол-во ацетонитрила получают как побочный продукт в произ-ве акрилонитрила окислит. аммонолизом пропилена. Ацетонитрил может быть также получен аммонолизом алифатич. углеводородов в присутствии оксидов Со, Мо и др. В лаборатории ацетонитрил удобно получать дегидратацией ацетамида действием Р₂О₅.

Ацетонитрил - экстрагент для выделения бутадиена из смеси с др. углеводородами С₄, жирных кислот из растит. масел и животных жиров; азеотропный агент для выделения толуола из нефтяных дистиллятов; сырье в произ-ве лек. препаратов; растворитель.

Токсичен, всасывается через неповрежденную кожу, опасен при попадании в глаза; ПДК 10 мг/м³, в воде водоемов - 0,7 мг/л; ЛД₅₀ 1670 мг/кг (мыши, перорально). Горюч; т. всп. 6°С, т. самовоспл. > 450°С; КПВ 4,1-16,0%, ниж. температурный предел воспламенения 3°С.

Лит.: Паушкин Я. М., Осипова Л. В., "Успехи химии", 1959, т. 28, в. 3, с. 237-64; Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981. © С. К. Смирнов.