новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АКРИДИН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АКРИДИН, мол. м. 179,22; бледно-желтые кристаллы со специфич. раздражающим запахом; т. пл. 111°С, т. кип. 345-346°С; 7,4-10-30 Кл*м (ССЦ), 6,5*10-30 Кл*м (бензол); Н0сгор. паров — 6,68 кДж/моль. Хорошо раств. в большинстве орг. растворителей, плохо - в воде (0,00018 моль/л при 20°С). Р-ры флуоресцируют фиолетовым светом, разб. растворы солей - зеленым. Легко возгоняется, мало летуч с водяным паром.

А.-слабое основание (рКа 5,6 при 20 °С, в воде). Обладает ароматич. свойствами. Обратимо димеризуется на свету. Легко восстанавливается в акридан (9,10-дигидроакридин) амальгамой Na, Zn в НС1 и на никеле Ренея. Под действием КМnО4 в щелочной среде и при озонолизе в спирте окисляется в 2,3-хинолиндикарбоновую кислоту, надбензойной кислотой-в N-оксид, способный, подобно N-оксиду пиридина, к реакциям замещения. При нагр. с S в запаянной трубке при 190°С образуется 9-тиоакридон, при взаимод. с сильными минер. кислотами-хорошо кристаллизующиеся соли акридиния (аналогичные пиридиниевым и хинолиниевым), легко подвергающиеся нуклеоф. атаке в положение 9. В реакции электроф. замещения А. вступает с трудом и неоднозначно, поэтому замещенные обычно получают из акридона. При нитровании А. образуется смесь изомерных нитроакридинов с преимущественным содержанием 2-нитроакридина. В реакции с Вr2 в СС14 образуется N-бромакридинийбромид, в СН3СООН-2-бром- и 2,7-дибромакридин. Вступает в реакцию Чичибабина с NaNH2, образуя 9-аминоакридин. Некоторые реагенты (напр., KCN, фениллитий) А. присоединяет, подобно антрацену, в положения 9 и 10, но не вступает в диеновый синтез. При взаимод. с метилфенилсульфоном в гексаметаполе [(CH3)2N]3PO образует 9-метилакридин, с соед., содержащими реакционноспособную метиленовую группу, в присутствии щелочных агентов-акридан с заместителем в положении 9, например:

А. содержится в небольшом кол-ве в кам.-уг. смоле. Его получают из 2-анилинобензойной к-ты: 1) взаимод. с H2SO4 с послед. восстановлением и окислением образовавшегося акридона; 2) по реакции:

А.-реагент для гравиметрич. определения О3. Его производные: красители (см. Акридиновые красители);, лек. ср-ва, например акрихин; флуоресцентные индикаторы, например люцигенин.

Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 4, М., 1955, с. 373-429; Campbell N., в кн.: Rodd's chemistry of carbon compounds, ed. by S. Cofiey, v. 4, part G, N.Y., 1978, p. 1-36. B.P. Скварненко.

Дополнительная информация: "Акридин: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация