новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АНТРАЦЕН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АНТРАЦЕН (от греч. anthrax - уголь), мол. м. 178,24; бесцв. кристаллы с голубовато-фиолетовой флуоресценцией, сохраняющейся в растворе и расплаве; т. пл. 216°С, т. кип. 342°С; возгоняется; d4251,283; С° 209Дж/(г*К); Н°обр -128кДж/моль, Н°ПЛ28,86 кДж/моль, Sо298 207,5 Дж/(моль*К); растворимость: в этаноле - 0,076% (16°С) и 0,83% (78 °С); эфире - 1,2% (25 °С); плохо раств. в ацетоне, CS2, хлороформе, СС14, раств. в горячих бензоле и толуоле, не раств. в воде.

Молекула А. - плоская, длины связей (в нм) неравноценны (см. рис.). В УФ-спектре А. 310 нм (lg 3,3), 324 нм (lg 3,6), 340 нм (lg 3,7), 356 нм (lg 4,0) и 375 нм (lg 4,0).

А.- конденсированный ароматич. углеводород; эмпирич. энергия резонанса 3,62 эВ. наиб. реакционноспособны положения 9 и 10 (мезо-положения), присоединение по которым не связано с большой потерей энергии резонанса. В положения 9,10 А. легко присоединяет диенофилы, в частности малеиновый ангидрид с образованием аддукта ф-лы I, который уже при слабом нагревании регенерирует исходный продукт; р-цию используют для очистки А. Подобно диеновым углеводородам, А. присоединяет щелочные металлы, например с Na образует 9,10-динатрий-9,10-дигидроантрацен- синее легко окисляющееся вещество. При УФ-освещении растворов А. происходит присоединение О2 с образованием эндопероксида И, разлагающегося при 120°С со взрывом. При фотодимеризации А. образуется труднорастворимый диантрацен, распадающийся в темноте на А. Гидрируется А. сначала в 9,10-дигидроантрацен; на никелевом кат. происходит исчерпывающее гидрирование. Легко окисляется Н2СrО4, конц. HNO3 и др. в антрахинон. Галогенируется и нитруется с образованием продуктов 9,10-присоединения, которые легко превращ. в 9-замещенные (отщепляются молекулы галогеноводорода и элементов азотистой кислоты соотв.). 9,10-Дигалогенантрацены легко обменивают атомы галогенов на гидрокси- и сульфогруппы, образуют магнийорг. соединения и окисляются до антрахинона. 1- и 2-Галогенантрацены не синтезируются непосредственным галогенированием; их получают из соответствующих антрахинонов восстановлением Zn-пылью в NH3. Восстановление разнообразных производных антрахинона широко используется для синтеза замещенных А.

А. легко сульфируется; введенная в одно кольцо сульфогруппа мало влияет на реакц. способность др. колец, поэтому А. обладает повыш. способностью к образованию дисульфокислот. При сульфировании А. конц. H2SO4 выход сульфокислот невелик из-за образования большого кол-ва 9,9'-биантрила и полимерных продуктов. При сульфировании А/ в диоксане действием HSO3C1 образуется 9-антраценсульфокислота, легко подвергающаяся десульфированию. В результате в реакц. среде накапливаются 1-и 2-антраценсульфокислоты. При сульфировании А. 100%-ной H2SO4 в уксусной кислоте образуется 1-антраценсульфокислота (выход 62%).

А. содержится в антраценовом масле (см. Каменноугольная смола), откуда его и выделяют, очищают от примесей (гл. обр. от фенантрена и карбазола), промывают растворителями и перекристаллизовывают из пиридиновых оснований. А. применяют для получения главным образом антрахинона, монокристаллы А. - для сцинтилляционных счетчиков.

Для А. ниж. КПВ 5 г/м3, т. самовоспл. 946 °С. Пыль пожароопасна. При ее вдыхании наблюдается отек век, раздражение слизистых оболочек, жжение и зуд кожи; ПДК 0,1 мг/м3.

Лит.: Клар Э., Полициклические углеводороды, пер. с англ., т. 1, М., 1971; Kirk-Othmer encyclopedia, v. 1, N. Y.-[a.o.J, 1947, p. 941-43; Ullmann's Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 7, Weinheim, 1974, S. 577-78. Г.И. Пуца.


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация