новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Бензофенон


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Бензофенон (дифенилкетон) (С6Н5)2СО, мол. м. 182,22; бесцв. кристаллы с приятным запахом. Известен в стабильной и лабильной кристаллич. модификациях: т. пл. 48,1 и 26°С, т. кип. 305-309°С; d420 1,1460 и 1,1076, nD20 1,6077 и 1,6059 соотв. Не раств. в воде, раств. в эфире, этаноле, бензоле, уксусной кислоте. В ИК-спектре vC=O 1650-1680 см -1. Обладает всеми хим. свойствами ароматич. кетонов. Вследствие соседства фенилъных групп СО-группа менее реакционноспособна, чем в жирноароматич. кетонах: бензофенон не присоединяет HCN и NaHSO3, а оксим и гидразон образуются только при нагревании. Электроф. замещение проходит гораздо медленнее, направляется оно в осн. в мета-положение к СО-группе. Бензофенон расщепляется конц. раствором NaOH при высокой температуре до C6H5COONa и С6Н6. Восстанавливается Zn-пылью в водно-щелочном или аммиачном растворе в бензгидрол (С6Н5)2СНОН, применяемый в синтезе триарилметановых красителей. Для исчерпывающего восстановления кетонной группы реакцию проводят обычно в соляной кислоте (кат. - амальгама Zn). В спиртовых растворах на солнечном свету бензофенон медленно превращ. в бензпинакон (С6Н5)2С(ОН)С(ОН)(С6Н5)2. При УФ-облучении присоединяется к олефинам:

Появление голубого окрашивания при обработке бензофенона натрием в инертной атмосфере обусловлено образованием анион-радикала (кетила) (С6Н5)2С—О- или его димера. В промышленности бензофенон получают по схеме:

Он может быть получен также взаимод. бензола с бензоилхлоридом или с фосгеном СОС12 (в обоих случаях - в присутствии А1С13).

Б.-фиксатор запаха и душистое вещество в произ-ве мыла, ингибитор полимеризации стирола, мягкий окислитель. Важное производное бензофенона - кетон Михлера. 2-Гидрокси-4-алкил(С7—С9)гидроксибензофеноны и 2,2'-дигидрокси-4-октилгидроксибензофенон - стабилизаторы пластмасс, используемых в пищ. промышленности, водоснабжении, для изготовления детских игрушек.

Бензофенон впервые был получен в 1834 независимо Э. Пелиго и Э. Мичерлихом

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. М., 1982; Kirk-Othmer Encyclopedia, 2 ed.. v. 3. N. Y.. 1964, p. 439-42. © Г.И. Пуча.

Дополнительная информация: "Бензофенон: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXXIII
Контактная информация