новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ВИЛЬГЕРОДТА РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ВИЛЬГЕРОДТА РЕАКЦИЯ (р-ция Вильгеродта - Киндлера), превращение алкиларилкетонов в амиды карбоновых кислот при действии полисульфида аммония:

вильгеродта реакция была распространена также на диалкилкетоны, альдегиды. тиокетоны, производные альдегидов и кетонов (оксимы, имины и т.п.), олефины. ацетилены. спирты, тиолы и др., например:

Обычно исходное соед. нагревают с водным раствором желтого полисульфида аммония при ~ 200 °С под давлением. Добавление орг. растворителя (напр., диоксана. пиридина) позволяет снизить температуру реакции до 150-160°С Амиды гидролизуют в соответствующие карбоновые кислоты.

Широко используют модификацию Киндлера - получение тиоамидов нагреванием исходного соед. со смесью S и амина (обычно морфолина) при 130-150°С:

Выходы арилуксусных кислот из метиларилкетонов обычно составляют 50-80%; удлинение алифатич. цепи и использование чисто алифатич. кетонов, как правило, приводит к снижению выхода. Стирол и фенилацетилен образуют фенилацетамид с выходами соотв. 64 и 80%.

Механизм вильгеродта реакция окончательно не установлен. Сохранение углеродного скелета доказано с помощью изотопной метки. Возможно, что перенос функц. группы с середины цепи на ее конец связан с рядом последовательных реакций отщепления и присоединения сероводорода (р-ция 1) либо реакций тиолирования, изомеризации "дитиоацилоинов" и десульфуризации (2):

вильгеродта реакция применяют для получения арилалифатич. карбоновых кислот из доступных алкиларилкетонов, получаемых по реакции Фриделя - Крафтса. Р-ция открыта К. Вильгеродтом в 1887.

Лит.: Л эй рд Т., в кн.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 2, М., 1982, с. 795-97; Кулиев А.Б. [и др.]; "Ж. орг. химии", 1982, т. 18, в. 8, с. 1709-11.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация