главная > справочник > химическая энциклопедия:

АКРИДИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

АКРИДИНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, производные акридина и 9-фенилакридина. Имеют желтый, оранжевый и коричневый цвета. Из-за низкой светостойкости для крашения шерсти, шелка, бумаги. дерева, кожи применяются ограниченно. Их получают по схеме:

Практич. значение имеют главным образом основной желтый К (R = = Н) и основной желтый О (R = CH₃).

К акридиновые красители относятся также хинакридоновые пигменты - дикетопроизводные хинолинакридинов, или хинакридинов. Осн. из них-линейный транс-хинакридон (5,12-дигидрохинолино[2,3-b]акридин-7,12-дион) красного цвета. Важнейшие методы его получения:

1. Конденсация диэфира янтарной кислоты, взаимод. продукта реакции с анилином. циклизация образовавшегося диэфира 2,5-дианилино-3,6-дигидротерефталевой к-ты при 250°С и окисление дигидрохинакридона:

2. Нагревание 2,5-дихлортерефталевой кислоты с избытком анилина с послед. циклизацией образовавшейся 2,5-дианилинотерефталевой кислоты при нагревании в присут. конденсирующих агентов, например расплавленной смеси А1С1₃ и NaCl или А1С1₃ в трихлорбензоле.

В обоих случаях образуется нестабильная кристаллич. модификация.

Практич. значение имеют пигменты фиолетовый хинакридоновый ( -модификация) и розовый хинакридоновый ( -модификация), получаемые размолом -модификации с NaCl и орг. растворителями-соотв. с о-дихлорбензолом и ДМФА.

Большое число др. транс-хинакридонов содержат заместители (напр., СН₃, Cl, CF₃) в ароматич. ядрах. Они окрашены в цвета от оранжевого до пурпурного; высокоустойчивы к действию света, реагентов, нагреванию до 165 °С; не раств. в орг. растворителях и не мигрируют в окрашенных материалах.

Хинакридоновые пигменты применяют для приготовления эмалей горячей сушки (окраска автомобилей), полиграфич. красок. для крашения поливинилхлорида и др. пластмасс. синтетич. волокон и печатания тканей.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, пер. с англ., т. 2, Л., 1957, с. 864-70; т. 5, Л., 1977, с. 356-68; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 166-68.