новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ТРИХЛОРБЕНЗОЛЫ, соед. общей ф-лы C6H3Cl3, мол.м. 181,45. Различают 1,2,3-, 1,2,4- и 1,3,5-трихлорбензолы

1,2,3- и 1,3,5-трихлорбензолы- бесцв. кристаллы. 1,2,4-трихлорбензолы- бесцв. жидкость (см. табл.). Не раств. в воде, плохо раств. в этано-ле, очень плохо - в бензоле. петролейном эфире. CS2, хлорированных алифатич. и ароматич. углеводородах. 1,2,3-трихлорбензолы (34% по массе) и 1,2,4-трихлорбензолы (66%) образуют эвтектич. смесь, трихлорбензолы пл. 1,5 0C.

СВОЙСТВА ТРИХЛОРБЕНЗОЛОВ

Показатель

Соединение


1,2,4-трихлорбензолы*

1,2,3-трихлорбензолы


1,3,5-трихлорбензолы

T. пл., 0C

17,0

53,5

65,5

T. кип., 0C

213,5

218,5

208,4


1,456

1,381

1,356 (100 0С)

Давление пара.

кПа

0,13 (38,4 0C)

1,33 (81,7 0C)

0,13 (40 0C)

1,33 (85,6 0C)

0,13 (37,3 0C)

1,33 (78 0C)

кДж/(кг·К)

0,861 (400 К)

0,884 (400 К)


кДж/кг

255,8

300,0


Кл·м

4,17·10-30

7,71·10-30


мПа·с

2,08 (20 0C)

1,68 (50 0C)

0,841 (70 0С)

tкрит, оC

461,8

489,5

470,8

ркрит, МПа

3,99

3,01

3,01

T. всп., 0C

110

113

107

* 1,5776.

T. обладают свойствами ароматических соединений. Для них характерно нуклеоф. замещение атомов Cl и электроф. замещение в ароматич. ядро. При действии водных или спиртовых растворов щелочей при повыш. температурах (150-180 0C) и давлениях T. гидролизуются до дихлорфенолов: 1,2,4-трихлорбензолы- в 2,5-дихлорфе-нол, 1,2,3-трихлорбензолы- в 2,6-дихлорфенол. T. хлорируются Cl2 (80-100 0C, катрихлорбензолы- Fe) с образованием смеси тетрахлорбензолов. нитруются и сульфируются. Электроф. агенты в случае 1,2,3-трихлорбензолы атакуют положение 4, в случае 1,2,4-трихлорбензолы- положения 5 (гл. обр.) и 3, в случае 1,3,5-трихлорбензолы- положение 2. Реакц. способность T. при хлорировании уменьшается в ряду 1,3,5-трихлорбензолы > >1,2,3-трихлорбензолы> 1,2,4-трихлорбензолы

1,2,3- и 1,2,4-трихлорбензолы получают хлорированием бензола, хлорбензола или 1,2-дихлорбензола при 100 0C в присутрихлорбензолы FeCl3. При соотношениях Cl2: C6H6 = 2,8: 1 образуется смесь, содержащая 48% 1,2,4-трихлорбензолы, 8% 1,2,3-трихлорбензолы, 30% дихлорбензолов и 14% полихлорбензолов; селективно 1,2,4-трихлорбензолы получают хлорированием 1,4-дихлорбензола. 1,2,4- и 1,2,3-трихлорбензолы в промышленности м. б. также получены при дегидрохлорировании смеси стереоизо-меров гексахлорциклогексана. Процесс осуществляют в газовой фазе при 250-300 0C или жидкой фазе в присутрихлорбензолы щелочных агентов. Разделяют T. ректификацией и кристаллизацией.

1,3,5-трихлорбензолы получают из 3,5-дихлоранилина по Зандмейера реакции. парофазным хлорированием 1,3-дихлорбензола, хлорированием 3,5-дихлорнитробензола или 1-бром-3,5-дих-лорбензола при 300-400 0C.

трихлорбензолы- компоненты разл. диэлектрич. жидкостей (1,2,4-трихлорбензолы); промежутрихлорбензолы продукты в синтезе пирогаллола (1,2,3-трихлорбензолы), фло-роглюцина (1,3,5-трихлорбензолы), трансформаторного масла (1,2,4-трихлорбензолы), кубовых красителей, пестицидов, ускорителей вулканизации; высококипящие растворители (гл.обр. 1,2,4-трихлорбензолы); применяются в орг. синтезе, например, аминов, нитросоединений.

трихлорбензолы- трудногорючие жидкости; трихлорбензолы воспл. паров в воздухе 107-1150C (1,2,3- и 1,2,4-трихлорбензолы). T. токсичны; действуют на центр, нервную систему, вызывают изменения крови; раздражают слизистые оболочки верх, дыхатрихлорбензолы путей и глаз; для 1,2,4-трихлорбензолы ЛД50 756 мг/кг (крысы, внутрижелудочно). ПДК смеси T. в атм. воздухе 0,008 мг/м3, ПДК в воде водоемов хозяйств.-бытового пользования 0,03 мг/м3.

Литрихлорбензолы: Промышленные хлор органические продукты. Справочник, под ред. Л. А. Ошина, M., 1978. Ю. А. Трегер.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация