ДИХЛОРБЕНЗОЛЫ С6Н4Сl2, мол.м. 147,01. Наиб. практич. интерес представляют о- и n-дихлорбензолы (соотв. 1,2- и 1,4-дихлорбензолы). о-дихлорбензолы - бесцв. жидкость. n-дихлорбензолы - бесцв. кристаллы. существующие в двух модификациях (см. табл.). Раств. в этаноле и диэтиловом эфире. n-дихлорбензолы - также в бензоле. хлороформе. CS2; растворимость в водео-дихлорбензолы - 0,013% (20°С), 0,023% (60°С), n-дихлорбензолы - 0,007% (20°С), 0,01% (35°С).
При хлорировании в присутствии FeCl3дихлорбензолы превращаются в 1,2,4-трихлорбензол (из о-дихлорбензолы образуется также небольшое кол-во 1,2,3-трихлорбензола); дальнейшее хлорирование дает тетра-, пента- и гексахлорбензолы. Под действием растворов щелочей (предпочтительнее спиртовых) при повышенных температуре и давлении образуются хлорфенолы. При нагр. с нитрующей смесью из о-дихлорбензолы получают 3,4-дихлорнитробензол с примесью 2,3-изомера, из п-дихлорбензолы - 2,5-дихлорнитробензол, из м-дихлорбензолы - 2,4-дихлорнитробензол с примесью 2,6-изомера. Аналогичные изомерные дихлорбензолсулъфокислоты получаются из дихлорбензолы под действием конц. H2SO4.
В промышленности о-дихлорбензолы и п-дихлорбензолы выделяют из смеси полихлоридов бензола, образующихся как побочные продукты в произ-ве хлорбензола. После отгонки основного кол-ва хлорбензола темную жидкость. содержащую 3-4% хлорбензола, 55-60% п-дихлорбензолы, 35-38% о-дихлорбензолы, примеси трихлорбензолов и смолообразных веществ, осветляют дистилляцией (130°С, 20 кПа), подвергают кристаллизации (0-5°С) и центрифугированием отделяют п-дихлорбензолы (чистота ок. 99,5%). Из оставшегося маточного раствора, содержащего ~5% хлорбензола, 35-40% п-дихлорбензолы, 52-57% о-дихлорбензолы, ~ 3% трихлорбензолов, ректификацией выделяют о-дихлорбензолы (чистота 98%).
В лаборатории о-дихлорбензолы и п-дихлорбензолы получают хлорированием бензола в присутствии FеСl3(~ 1%) и S2Cl2(~ 1%) при ~ 70 °С. После охлаждения, промывки раствором NaOH и отделения от водного слоя смесь разгоняют. n-дихлорбензолы отделяют кристаллизацией с последихлорбензолы промывкой 50%-ным спиртом, о-дихлорбензолы - ректификацией. дихлорбензолы могут быть получены восстановлением соответствующих хлорнитробензолов до хлоранилинов с последихлорбензолы обменом аминогруппы на хлор по реакции Зандмейера.
Применяют о-дихлорбензолы как высококипящий растворитель и теплоноситель (напр., в произ-ве толуилендиизоцианатов, пестицида которана, красителей); n-дихлорбензолы - как инсектицид против моли, дубильное вещество для кожи, исходное соедихлорбензолы для произ-ва 2,5-дихлорнитробензола (см. Дихлорнитробензолы).
Для о-дихлорбензолы т. всп. 66 °С, т. самовоспл. 648 °С, КПВ 2,2-9,2%; для n-дихлорбензолы т. всп. 66 °С. ПДК 20 мг/м3, в воде водоемов санитарно-бытового водопользования 0,002 мг/л.
Лит.: Промышленные хлорорганическле продукты. Справочник, М., 1978.
Ю. А. Трегер.
