главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПИРОГАЛЛОЛ

ПИРОГАЛЛОЛ (1, 2, 3-тригидроксибензол, пирогалловая кислота), ф-ла I, мол. м. 126,11; бесцв. кристаллы. сереющие на воздухе. т. пл. 133-134 ⁰C, т. кипирогаллол 309 ⁰C, 171,5 °С/12 мм рт.ст.; 1,453; 1,561. Хорошо раств. в этаноле. диэтиловом эфире. воде (40 г в 100 г воды, 13 ⁰C), растворах щелочей. плохо-в бензоле. хлороформе. CCl₄.

пирогаллол обладает свойствами фенолов. Очень легко окисляется:

Щелочные растворы пирогаллол быстро и количественно поглощают мол. O₂, на чем основано его применение в газовом анализе. пирогаллол очень легко восстанавливает соли Ag и Au. Под действием H₂O₂, NaIO₃, солей Fe(III) и др. окислителей превращ. в тригидроксибензотрополон (пурпурогаллин; ф-ла II), при соокислении с о-бензохиноном или пирокатехином-в др. бензотрополоны. В присут. Ni-Ренея гидрируется до ди-гидропирогаллола (III).

пирогаллол легко вступает в реакции электроф. замещения: галогени-рование, сульфирование и др. Бромирование пирогаллол Br₂ в CCl₄ приводит к образованию 4,5,6-трибромпирогаллола, при избытке брома-к 1,2,6,6-тетрабром-1-циклогексен-3,4,5-три-ону. При действии орг. кислот в присутствии ZnCl₂ пирогаллол гладко ацилируется в соед. IV, при ацетилировании превращ. в галлоацетофенон (в ф-ле IV R = CH₃)-протравной краситель ализариновый желтый С, при бензоилировании-в галлобензофенон (в ф-ле IV R = Ph)-ализариновый желтый А. (см. Протравные красители).

Для качеств, определения пирогаллол используют реакцию с Fe₂(SO₄)₃ (сине-фиолетовое окрашивание) или с глицерином в сернокислотной среде (красно-фиолетовое окрашивание, усиливающееся при нагр.). Производные пирогаллол-триацетат, т.пл. 165 ⁰C; трибензоат, т.пл. 89-90 ⁰C; трифенилуретан, т.пл. 173 ⁰C.

пирогаллол присутствует вместе с др. фенолами в продуктах перегонки древесного угля. В промышленности пирогаллол получают пиролизом (декарбоксилированием) галловой кислоты.

Применяют пирогаллол в произ-ве красителей для меха и волос; как восстановитель в орг. синтезе, проявляющее вещество в фотографии, поглощающее вещество в газоанализаторах, присадка к смазочным маслам.

пирогаллол вызывает дерматозы; ЛД₅₀ 0,57 г/кг (мыши, перораль-но). ПДК в воде 0,1 мг/л.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. т. 2, M., 1982, с. 276; Kirk-Otнмer encyclopedia, 3 ed., v. 18, N. Y., 1982, p. 671. Г.И. Пуца.