главная > справочник > химическая энциклопедия:

МУТАРОТАЦИЯ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

МУТАРОТАЦИЯ (от лат. muto-изменяю и rotatio - вращение), самопроизвольное изменение величины оптич. вращения свежеприготовленных растворов оптически активных соединений. Характерна для моносахаридов. восстанавливающих олигосахаридов. лактонов и др. Катализируется кислотами и основаниями.

В случае глюкозы мутаротация объясняется установлением равновесия:

В равновесном состоянии присутствует 38% a-формы (ф-ла I) и 62% b-формы (II). Промежут. альдегидная форма содержится в ничтожно малой концентрации. Преимуществ, образование b-формы объясняется тем, что гидроксил при С-1 занимает экваториальное положение.

мутаротация соед. III ([a]_D + 37,5°) объясняется его дегидратацией в растворе хлороформа в кетимин IV ([a]_D —170,5°). Величина вращения равновесной смеси +10,5° ;

мутаротация аминовинилкетонов, полученных на основе оптически активных аминов , обусловлена цис,транс-изомерта-цией под влиянием растворителя: в гептане преобладает цис-форма V, в спирте-транс-форма VI:

M. производных диазепина объясняется инверсией находящегося в форме ванны (VII) азотсодержащего кольца в кресловидную конформацию (VIII):

Явление открыто в 1846 О. П. Дюбрёнфо, названо в 1899 мутаротацией Т. мутаротация Лоури.

Лит.: Илиел Э., Стереохимия соединений углерода. пер. с англ., мутаротация, 1965, c. 44-46; Степаненко Б.Н., Химия и биохимия углеводов. мутаротация, 1977, с. 61-72; Потапов В. мутаротация, Стереохимия, 2 изд., мутаротация, 1988. В. мутаротация Демьянович.