главная > справочник > химическая энциклопедия:

НАФТАЛИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

НАФТАЛИНКАРБОНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы С₁₀Н_8-n (СООН)_n; бесцв. кристаллы (см. табл.); моно-карбоновые (нафтойные) кислоты раств. в этаноле. диэтиловом эфире. горячей воде. не раств. в холодной воде. ди-, три- и тетракарбоновые кислоты раств. в горячей воде. ацетоне. СН₃СООН, плохо раств. в др. орг. растворителях" нафталинкарбоновые кислоты обладают свойствами ароматич. карбоновых кислот. Образуют разл. функц. производные, например сложные эфиры. хлорангидриды, нитрилы и др. При электроф. замещении заместитель вступает в своб. ядро нафталинкарбоновые кислоты Так, хлорирование и бромирование a-нафтойной кислоты в среде СН₃СООН идет в положение 5; бромирование b-нафтойной кислоты в тех же условиях приводит к смеси 5-бром и 5,8-дибромпроизвод-ных. Нитрогруппа при нитровании обеих кислот в среде СН₃СООН вступает в положение 5 и 8. При сульфировании a-нафтойной кислоты конц. H₂SO₄ при 60-70 °С образуется смесь 5-, 6- и7-сульфонафталин-1 .карбоновых кислот. Суль-фирование р-нафтойной кислоты олеумом при 10-20 °С приводит к смеси 5- и 8-сульфопроизводных в соотношении 80:20; нагревание с конц. H₂SO₄ при 160°С-к 7-сульфонафталин-2-карбоновой кислоте.

a-Нафтойная кислота устойчива к действию щелочного раствора КМnО₄; под действием раствора хромовой кислоты в СН₃СООН окисляется во фталевый ангидрид. Нафталин- 1-карбоновую кислоту получают окислением 1-метилнафталина разб. HNO₃, 1-(хлорметил)нафталина действием МnО₂ в 10%-ной H₂SO₄ или 1-ацетилнафталина действием КСlО₄ в растворе КОН. Нафталин-2-карбоновую кислоту синтезируют окислением 2-алкилнафталинов конц. HNO₃. Нафталиндикарбоновые кислоты м.б. получены окислением аценафтена, диалкилнафталинов или гидролизом соответствующих динитрилов в водно-спиртовом растворе КОН, нафталинтрикарбоновые кислоты - окислением триметилнаф-талинов. См. также ст. Нафталин-1,4,5,8-тетракарбоповая кислота.

СВОЙСТВА НАФТАЛИНКАРБОНОВЫХ КИСЛОТ И ИХ ПРОИЗВОДНЫХ

* К = 2,025^.10^-4 (вода, 25°С). ** К = 6,78^.10^-5 (вода, 25 °C).

нафталинкарбоновые кислоты промежут. продукты в синтезе красителей и полимеров.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М.. 1963; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N.Y., 1981, p. 713.

Г. И. Пуца.