новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТЫ (нафталинсульфоновые кислоты), соед. общей ф-лы С10Н8-n(SО3Н)n, бесцв. или светло-желтые кристаллы (см. табл.); раств. в этаноле. диэтиловом эфире, конц. минер. кислотах, воде. с водой образуют кристаллогидраты. поэтому для идентификации нафталинсульфокислоты часто используют разл. функц. производные, например эфиры, сульфохлориды.

нафталинсульфокислоты обладают свойствами ароматич. сульфокислот. Под действием амальгамы Na или при нагр. в разб. H2SO4 нафталин-моносульфокислоты легко десульфируются; при щелочном плавлении и гидролизе превращ. в нафтолы. Сульфирование 1- и 2-нафталинсульфокислоты происходит преим. в незамещенное бензольное кольцо. Для 1-нафталинсульфокислоты реакция с олеумом идет главным образом по положениям 5 и 6, хуже-по положению 7, сульфирование по положению 8 не происходит; для 2-нафталинсульфокислоты-по положению 5, хуже-6. Дальнейшее сульфирование приводит к 1,3,5-, 1,3,6-и 1,3,7-сульфопроизводным, которые при повыш. температуре и (или) в присутствии катализатора изомеризуются друг в друга; так, при 234 °С в 100%-ной H2SO4 (кат.-НgSО4) достигается равновесие с содержанием 54% 1,3,6-сульфопроизводного. Нафталин-1,3,5- и нафталин-1,3,7-трисульфокислоты при дальнейшем сульфировании дают нафталин-1,3,5,7-тетрасульфокис-лоту.

В промышленности нафталинсульфокислоты получают непосредств. сульфированием нафталина (см. схему). Так, нафталинмоносульфокислоты синтезируют действием на нафталин 96%-ной H2SO4. При 20-50 °С образуется главным образом 1-нафталинсульфокислоты; повышение температуры до 150-165 °С способствует изомеризации 1-нафталинсульфокислоты в 2-нафталинсульфокислоты (смесь содержит 85% 2-нафталинсульфокислоты и 15% 1-нафталинсульфокислоты). 2-нафталинсульфокислоты выделяют из смеси, отгоняя с водяным паром нафталин, получающийся при гидролизе 1-Н в смеси. Индивидуальную 1-нафталинсульфокислоты синтезируют сульфированием нафталина хлорсульфоновой кислотой или SO3 при 30 °С в присутствии дихлорэтана, дихлорметана или нитротолуола.

Смесь нафталин-1,5- и нафталин-1, 6-д.сульфокислот получают сульфированием нафталина олеумом при температуре до 50 °С; 1,5-дисульфопроизводное из смеси выделяют в виде динатриевой соли (выход 53%), 1,6-дисульфопроизвод-нос - обработкой Са(ОН)2 с послед. упариванием раствора. Индивидуальную нафталин-1.5-дисульфокислоту получают сульфированием нафталина хлорсульфоновой кислотой или SO3 при повыш. температуре в дихлорэтане. Смесь нафталин-2,6- и нафталин-2,7-д.сульфокислот в соотношении 2:1 м.б. получена при действии моногидрата H2SO4 на нафталин при 135-175 СС с послед. выделением 2,6-дисульфопроизводного в виде динатриевой соли и высаливанием 2,7-дисульфо-производного. Индивидуальную нафталин-2,7-дисульфокис-лоту синтезируют действием на нафталин SO3 в газовой фазе.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НАФТАЛИНСУЛЬФОКИСЛОТ


* Т. пл. хлорангидрида 68 °С. ** d425 1,441; т. ил. хлорангидрида 78 °С. *** d420 1,493.

Смесь нафталин-1,3,5- и нафталин-1,3,6-тр.сульфокислот (соотношение 2,5:1) получают сульфированием нафталина 65%-ным олеумом при 90 °С. Нафталин-1,3,6-трисульфокис-лота м.б. также получена сульфированием нафталина или смеси 1,6- и 2,7-дисульфопроизводных 65%-ным олеумом при 80-145 С; очищают ее кристаллизацией из 80-85%-ной H2SO4 или выделением в виде соли.

нафталинсульфокислоты-исходные вещества в синтезе промежут. продуктов и красителей (напр., нафтиламиносульфокислот, нафтолсульфокис-лот, нафтолов), а также ПАВ и текстильно-вспомогат. веществ.

Лит.: Эфрос Л.С., Горелик М.В., Химия и технология промежуточных продуктов. Л.. 1980. с. 118 26: Kirk-Othmcr encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 719 723 нафталинсульфокислотыБ. Карпова.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация