новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Нафтолы


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Нафтолы, мол. м. 144,16. 1-H. (a-нафтолы, ф-ла I) и 2-нафтолы (b-нафтолы, II)-бесцв. кристаллы (см. табл.) со слабым фенольным запахом; хорошо раств. в этаноле. диэтиловом эфире. хлороформе. бензоле. плохо-в воде.


По хим. свойствам - типичные фенолы. С водными растворами щелочей образуют растворимые в воде соли. С ангидридами и хлорангидридами орг. кислот дают ацетильные производные, со спиртами в присутствии НСl или Н24-эфиры, например метиловый эфир 2-нафтола ("яра-яра"), т. пл. 72-73 °С, т. кип. 274 °С; эфиры раств. в этаноле. не раств. в воде. При нагр. с NaHSO3 и NH3 H. образуют бисульфитные производные, которые с избытком NH3 превращ. в нафтиламины (р-ция Бухерера-Лепти), например:


Нафтолы легко вступают в реакции электроф. замещения. При галогенировании под действием NaClO 1-H. образует 2-хлор-1-нафтол, а 2-нафтол - 1-хлор-2-нафтол, под действием SO2Cl2 соотв.-4-хлор-1-нафтол и 1,4-дихлор-2-нафтол. При сульфировании 98%-ной H2SO4 1-H. превращ. в 1-гидроксинафталин-2-сульфокислоту с примесью 4-гидроксинафталин-1-сульфокислоты, с 2 молями H2SO4 образует 4-гидроксинафталин-1,3-дисульфокислоту. 2-Нафтолы при сульфировании при 0°С превращ. сначала в 3-гидроксинафталин-1-сульфокислоту, с 10 эквивалентами Н24-в 3-гидроксинафталин-1,4-дисульфокислоту; повышение температуры реакции приводит к смеси сульфокислот.

При нитровании 1-нафтола 65%-ной HNO3 в СН3СООН нитро-группа вступает в положение 2, в СНСl3-в положения 2 и 4. При нитровании 2-Нафтолы под действием NO2 нитрогруппа сначала вступает в положение 1, а затем в 6. С диазосоединениями 1-нафтолы сочетается по положению 4, а затем 2, 2-нафтолы - по положению 1. Гидрирование 1- и 2-нафтолы в кислой среде в присутствии Pt (70 °С, 0,3 МПа) приводит соотв. к 5- и 6-гидрокситетралинам, в щелочной среде в присутствии Ni или Pd/C (60-70°С, 1,2-1,4 МПа)-к 1- и 2-гидрокситетра-линам.

Сухие Na-соли нафтолов подобно фенолятам реагируют с СО2 с образованием гидроксикарбоновых кислот. Так, 1-нафтол при 170°С превращ. в 1-гидроксинафталин-2-карбоновую кислоту, а 2-нафтол при 130°С-в 2-гидроксинафталин-1-карбоновую кислоту; последняя при 200-250 °С перегруппировывается в 3-гидрокси-нафталин-2-карбоновую кислоту.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТОЛОВ


* Двойное лучепреломление.


1-Нафтол получают гидролизом 1-нафтиламина или 5-амино-нафталин-1-сульфокислоты под действием 20%-ной H2SO4 при 185-240 °С под давлением (выход 69-73%), взаимод. 1-нафтиламина с NaHSO3 и NaOH, сплавлением Na-соли нафталин-1-сульфокислоты с NaOH при 300 °С (выход 93%), а также окислением тетралина О2 или воздухом при 100-130 °С (кат. - МоО2) с послед. дегидрированием в присутствии Ni при 200-400 °С.

2-Нафтол получают щелочным плавлением нафталин-2-сульфокислоты при 300-315 °С (выход 70-82%), окислением 1-изопропил-2-нафтиламина О2 или воздухом при 110°С (кат.-стеарат Na, NaOH или МпО2) с послед. гидролизом, а также гидролизом 2-хлорнафталина водой (кат. - CuO/SiO2, 270-290 °С).

Нафтолы - промежут. продукты в синтезе азокрасителей. 1-Нафтолы - исходное вещество для получения 1-гидроксинафталин-2-карбо-новой кислоты, 1-нафтилмочевины (зооцид). 2-Нафтол - исходное вещество в произ-ве 2-гидроксинафталин-3-карбоновой кислоты, 2-гидро-ксинафталинсульфокислот, 2-нафтиламина и 2-фенилнафтиламина, сильный антисептик, антиоксидант скипидара и каучуков; этиловый эфир 2-нафтола (неролин, или бромелия)-душистое вещество в парфюмерии. Смесь 2-нафтола с тринитробензолом, тринитротолуолом и динитрохлорбензолом-фунгицид. Для 2-нафтола т. всп. 153°С, ПДК 0,1 мг/м3.

Лит.: Доналдсон Н., Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 302-27. Я. © Б. Карпова.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация