главная > справочник > химическая энциклопедия:

НАФТИЛАМИНЫ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

НАФТИЛАМИНЫ, мол. м. 143,18. 1-нафти.амины (a-нафти.амины, ф-ла I) и 2-нафти.амины (b-нафти.амины, II)-бссцв. кристаллы (см. табл.), темнеющие на воздухе. хорошо раств. в этаноле. диэтиловом эфире. плохо-в воде. возгоняются, перегоняются с водяным паром.

НЕКОТОРЫЕ СВОЙСТВА НАФТИЛАМИНОВ

По хим. свойствам-типичные ароматач. амины. Образуют соли с сильными неорг. кислотами; при нагр. с орг. кислотами ацилируются, с ангидридами кислот дают диацетильные производные. Под действием NaOH, NaHSO₃, водных растворов H₂SO₄ (180°C) и воды (400-460 °С, кат.-Аl₂О₃) превращ. в соответствующие нафтолы. При нитровании смесью конц. HNO₃ и H₂SO₄ группа NO₂ вступает преим. в положение 5, а также в положение 8. При сульфировании конц. H₂SO₄ 1-нафти.амины образует сульфат, который при 180-200 °С превращ. в 4-аминонафталин-1-сульфокислоту (нафтионовую кислоту); при сульфировании олеумом при 20-30 °С сульфогруппа вступает в положение 5, при 130°С-в положения 4 и 6 или 4 и 7. При сульфировании 2-нафти.амины конц. H₂SO₄ (80 °С) или олеумом при 20-80°С сульфогруппа вступает в положения 5,6,7 или 8; при взаимод. с SO₃ и СlSО₃Н-в положение 1 с образованием 2-аминонафталин-1-сульфокислоты (к-ты Тобиаса). При дальнейшем сульфировании сульфокислот группа SO₃H вступает в положения 6 и 8 или 5 и 7. Окисление 1-нафти.амины кислородом приводит к фталимиду и фталевому ангидриду. окисление 2-нафти.амины в присутствии V₂O₅ при 400-420 °С-к фталимиду и HCN. нафти.амины легко диазотируются с образованием солей диазония.

1-нафти.амины получают нитрованием нафталина с послед. гидриро-ванием образовавшегося нитронафталина (кат.-Ni или Сu) или действием Na₂S₂; 2-нафти.амины может быть получен взаимод. 2-нафтола с NH₄HSO₃ и NH₃ (180 °С, 1,5 МПа).

1-нафти.амины-полупродукт в синтезе азокрасителей, исходное вещество в произ-ве аминонафталинсулъфокислот, 1-нафтола, некоторых гербицидов и пигментов. N-Фенил-1-нафтиламин и N-фенил-2-нафтиламин - антиоксиданты каучуков.

2-нафти.амины-канцероген; промышленность СССР его не производит.

Лит.: Доналдсон нафти.амины, Химия и технология соединений нафталинового ряда, пер. с англ., М., 1963, с. 222-93. Я. Б. Карпова.