новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

НИТРИТЫ ОРГАНИЧЕСКИЕ, эфиры азотистой кислоты HNO2. Содержат одну или неск. групп —О—N=O, связанных ковалентной связью с атомом углерода орг. радикала. Низшие алкилнитриты-газы, остальные - бесцв. или желтоватые жидкости. не раств. в воде. смешиваются с обычными орг. растворителями. нитриты органические более летучи, чем изомерные им нитросоединения. Физ. свойства некоторых нитриты органические приведены в таблице.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ОРГАНИЧЕСКИХ НИТРИТОВ


* При 21 °С. ** При 22 °С.

Вращение вокруг связи О—N заметно заторможено (барьер вращения DG* 34 кДж/моль), поэтому s-цuc- и s-траc-конформеры спектрально различимы. ИК спектр нитриты органические имеет характеристич. полосы 1613-1625 и 1653-1681 см-1 (N=O) соотв. для s-цис- и s-транс-форм. В УФ спектрах lмакс 220 нм (e 2.103) и 340-385 нм (e 70-80), соответствующие p p*- и п p*-переходам. В спектрах ЯМР 14N и 15N хим. сдвиг атома N d 200-250 м.д. (относительно CH3NO2).

При комнатной температуре нитриты органические медленно разлагаются, на свету низшие нитриты органические могут взрываться. В кислой среде легко гидро-лизуются; это позволяет использовать нитриты органические в качестве мягких нитрозирующих агентов (для получения малостабильных солей диазония. дезаминирования алкиламинов, нитро-зирования фенолов и СН-кислот и т.п.). И.о., имеющие активир. атом Н при b-углеродном атоме, могут отщеплять HNO2, например:


При действии N2O5 H.o. окисляются в нитраты, при действии гидразина или LiAlH4 восстанавливаются в соответствующие спирты. нитриты органические, содержащие в молекуле более трех атомов С, претерпевают фотохим. перегруппировку в нитрозосоед. (Бартона реакция), напр.:


Р-ция идет стереоселективно и используется для введения функц. групп в неактивные участки сложных молекул, например стероидов.

Получают нитриты органические взаимод. спиртов с разл. нитрозирующи-ми агентами [NaNO2/H3SO4, NaNO2/Al2(SO4)3, оксиды азота, NOCl/пиридин, NOBF4] или взаимод. алкилгало-генидов с солями HNO2 (наряду с нитросоед.).

нитриты органические- высокотоксичные соединения. Этил- и пентилнитри-ты учащают пульс, понижают кровяное давление, окисляют гемоглобин в метгемоглобин. нитриты органические обладают сосудорасширяющим и спазмолитич. действием. Изопентилнитрит - противоядие при отравлении синильной кислотой и ее солями.

H.о.-полупродукты в орг. синтезе.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 440-45; Houben- Weil, Methoden der organischen Chemie, Bd 6, Tl 2, Stuttg., 1963, S. 325-62.

С.Л. Иоффе.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация