главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЗАИНДОЛЫ

АЗАИНДОЛЫ (пирролопиридины, диазаинданы). Различают 4-, 5-, 6- и 7-азаиндолы (ф-лы соотв. I-IV). Для них температуры плавления равны 127-128, 112-113, 136-137 и 106-107°С, pК_a-6,94, 8,26, 7,95 и 4,59.
Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

азаиндолы-кристаллы; раств. в орг. растворителях, умеренно-в воде. Устойчивы в кислых и щелочных средах, флуоресцируют. Электроф. замещение идет в положение 3 (реакц. способность изомеров уменьшается в ряду 5-азаиндолы > 7-азаиндолы > 4-азаиндолы = = 6-азаиндолы), нуклеоф. замещение-в орто- и пара-положения к атому N в 6-членном цикле, алкилирование и ацилирова-ние-в положение 1.

Получают азаиндолы из изомерных аминопиридинов аналогично синтезу индолов по Фишеру:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Для синтеза 5- и 7-азаиндолы используют также циклизацию соотв. 4- и 2-галоген-З хлорэтил)пиридинов с NH₃ и аминами. например:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

4- и 6-азаиндолы получают конденсацией о-нитропиколинов с ацеталем диметилформамида:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Некоторые производные азаиндолы обладают психотропной активностью (напр., З-пиперазиноалкил-7-азаиндолы) и гипотензивным действием (напр., оксим З-ацетил-7-азаиндола).

Лит.: Яхонтов Л.Н., Прокопов азаиндолы азаиндолы, "Успехи химии", 1980, т. 49, в. 5, с. 814-47; Яхонтов Л.Н., "Химия гетероциклических соединений", 1982, № 9, с. 1155-67. азаиндолы В. Довгилевич.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109