новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТОЛУОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ТОЛУОЛСУЛЬФОХЛОРИДЫ (хлорангидриды толуол.сульфокислот, толуол.ульфонилхлориды; ф-ла I), мол. м. 190,64. Различают 2-, 3- и 4-толуолсульфохлориды, соотв. о-, м- и n-толуолсульфохлориды Для о-толуолсульфохлориды толуолсульфохлориды кип. 126°С/10мм ртолуолсульфохлоридыстолуолсульфохлориды, для м-T. толуолсульфохлориды пл. 11,7°С, для л-толуолсульфохлориды толуолсульфохлориды пл. 67,5 °С, толуолсульфохлориды кип. 145-146°С/15мм ртолуолсульфохлоридыстолуолсульфохлориды; технический n-толуолсульфохлориды-серое кристаллич. вещество с толуолсульфохлориды пл. 65,5 °С, миним. содержание осн. вещества 95%.

толуолсульфохлориды гидролизуются водой в мягких условиях до толуол.ульфокислот, при действии перегретого водяного пара в присутолуолсульфохлориды угля разла гаются на толуол. соляную и серную кислоты.

При восстановлении толуолсульфохлориды щелочными металлами либо Zn в нейтральной, щелочной или уксуснокислой среде образуются соли сульфиновых кислот, при восстановлении Zn в НСl или Н24-тиокрезолы; последние образуются также при действии HI в СН3СООН. Сульфиды щелочных металлов восстанавливают толуолсульфохлориды в зависимости от условий в толуол.ульфиновые кислоты или соли толуол.ио-сульфокислотолуолсульфохлориды

Окисление л-толуолсульфохлориды хромовой кислотой (в смеси с СН3СООН и ее ангидридом) приводит к 4-хлорсульфонилбензойной кислоте; при действии РbО2 в КОН толуолсульфохлориды теряет атом S и образуются бензойная и n-гидроксибензойная кислоты.

Взаимодействие толуолсульфохлориды с NH3 дает толуол.ульфамиды, а с аминами-N-замещенные толуол.ульфамиды, на последней реакции основан метод разделения первичных, вторичных и третичных аминов (р-цию проводят в водном растворе NaOH).

Р-ции толуолсульфохлориды со спиртами. фенолами или енолами в присутолуолсульфохлориды щелочи или амина приводят к соответствующим эфирам толуол.ульфокислотолуолсульфохлориды При взаимодействии толуолсульфохлориды с ароматич. углеводородами в присутолуолсульфохлориды кислот Льюиса образуются диарил-сульфоны. Последние м. б. получены также при взаимодействии толуолсульфохлориды с металлоорг. соединениями, однако при этом протекают побочные реакции восстановления сульфохлори-дов.

При термолизе толуолсульфохлориды, особенно в присутолуолсульфохлориды хлорирующих агентов, происходит элиминирование сульфогруппы:


n-толуолсульфохлориды хлорируется, нитруется и сульфируется в орто-положение к группе СН3.

Осн. метод получения толуолсульфохлориды-взаимод. толуол. с избытком хлорсульфоновой кислоты; от условий реакции зависит соотношение изомеров в смеси: при 0-5 °С смесь содержит 60% л-толуолсульфохлориды и 37% o-толуолсульфохлориды, а при 70-80°С-95% n-толуолсульфохлориды, кол-во мета-изомера, не превышает 4%. Обычно применяют смесь орто- и пара-изомеров, для разделения изомеров используют метод вымораживания n-толуолсульфохлориды с послед. перегонкой o-T.

толуолсульфохлориды могут быть получены реакцией SO2Cl2 с толилмагний-бромидом, хлорированием толуолсульфокислот или их солей (хлорирующие агенты-РСl5, РОСl3, РСl3, Сl2 и др.), окислитолуолсульфохлориды хлорированием тиокрезолов, дитолилсульфидов, толуол.ульфиновых кислот и их солей.

толуолсульфохлориды-полупродукты в синтезе биологически активных веществ, пластификаторов, реагенты для орг. синтеза.

толуолсульфохлориды раздражают слизистые оболочки глаз и дыхательных путей.

Литолуолсульфохлориды: Ворожцов Н.Н., Основы синтеза промежуточных продуктов и красителей, 4 изд., М., 1955; Оае С., Химия органических соединений серы, пер. с япон., М., 1975, с. 482, 496; Общая органическая химия, пер. с англ., толуолсульфохлориды 5, М., 1983, с. 519, 522, 529; Houben-Weyl, Methoden der organischcn Chemie, Bd 9, Stuttg., 1955, S. 563-96. Ю. Г. Шермолоеич.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация