новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Уроновые кислоты


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Уроновые кислоты, моносахариды (альдозы), молекулы которых вместо первичной спиртовой группы содержат карбоксильную. Название уроновых кислот производят от назв. соответствующих альдоз путем прибавления к корню окончания "уроновая кислота" [напр., D-глюкуроновая кислота (ф-ла I), D-галактуроновая кислота(II)].


Уроновые кислоты широко распространены в природе. Наиб. часто встречается D-глюкуроновая кислота, найденная в составе мн. растит. гликозидов и полисахаридов (камеди, гемицеллюлозы. в последнем случае вместе с 4-О-метил-О-глюкуроновой кислотой). Разл. токсичные вещества часто выводятся из животных организмов с мочой в виде гликозидов D-глюкуроновой кислоты. D-Галактуроновая кислота известна как главный компонент пектинов высших растений. D-Маннуроновая и L-гулуроновая кислоты - компоненты альгиновых кислот бурых водорослей; L-идуроновая кислота вместе с D-глюкуроновой входит в состав мукопо-лисахаридов животных тканей. Многие из перечисленных кислот и ряд более редких уроновые кислоты, в т. ч. 2-амино- и 2,3-диаминоуроновые кислоты, обнаружены в составе бактериальных полисахаридов.

Уроновые кислоты - кристаллич. или аморфные твердые вещества; нелетучие, относительно высокоплавки; раств. в воде и сильнополярных орг. растворителях, не раств. в малополярных растворителях.

Хим. свойства уроновые кислоты аналогичны свойствам моносахаридов; отличия обусловлены присутствием в молекуле группы COOH, в результате чего уроновые кислоты могут давать соли и лактоны. Легкость лактонизации и структура лактона определяются природой исходной уроновой кислоты Так, D-глюкуроновая и D-маннуроновая кислоты самопроизвольно превращаются в 3,6-лактоны (Ш и IV), в которых моносахарид имеет фуранозную форму; D-галактуроновая кислота самопроизвольно не лактонизуется, а получаемый из нее в кислых условиях 3,6-лактон имеет пиранозную форму (V).


При нагр. с сильными минер. кислотами уроновые кислоты претерпевают дегидратацию и декарбоксилирование. образующийся при дегидратации 5-карбоксифурфурол дает цветные реакции с карбазолом. 3,5-диметилфенолом или 3-гидроксидифенилом, что используют для спектрофотометрич. определения уроновых кислот.

Гликозидные связи, образованные уроновыми кислотами, как правило, приблизительно в 100 раз более устойчивы к действию разб. кислот, чем гликозидные связи, образованные обычными моносахаридами. Это позволяет при частичном гидролизе олиго- и полисахаридов, содержащих уроновые кислоты, получать дисахариды с остатком уроновые кислоты на невосстанавливающем конце (т. наз. альдобиуроновые кислоты), а из растит. гликозидов, содержащих олигос ах аридную цепь, которая начинается остатком D-глюкуроновой кислоты,- т. наз. p r о г е н и н ы, т. е. гликозиды упрощенной структуры, состоящие из агликона и D-глюкуроновой кислоты.

Заместитель в -положении к карбоксильной группе уроновые кислоты (напр., группа ОН или RO) способен отщепляться под действием оснований с образованием непредельных производных, причем легкость осуществления реакции сильно зависит от природы У. к. (производные D-галактуроновой кислоты реагируют много легче производных D-глюкуроновой кислоты) и наличия заряда на карбоксиле (эфиры кислот реагируют много легче, чем их соли).

Уроновые кислоты получают из прир. источников (напр., D-галактуроновую кислоту - гидролизом пектинов в присутствии фермента полигалактуроназы из грибов, D-маннуроновую и L-гулуроновую кислоты - кислотным гидролизом альгинатов) или хим. синтезом, который заключается в действии сильных окислителей (напр., KMnO4) на защищенные производные альдоз, содержащие своб. первичную группу ОН, с последующим удалением защитных группировок.

Лит.: Химия углеводов, M., 1967. А. © И. Усов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация