АЗЕТИДИН (триметиленимин), мол. м. 57,11; бесцв. жидкость с запахом
аммиака; т. кип. 62°С/730мм рт. ст.; d4200,8436;
n20D 1,4229; смешивается с водой и спиртами в любых
соотношениях. А,-сильное основание, при 25 °С рКа11,29.
Алкилируется, ацилируется и нитрозируется по атому N. Реагирует с сероуглеродом
и формальдегидом.
Характерны также реакции с раскрытием цикла при действии нуклеофилов.
Так, при взаимод. азетидин с галогеноводородными кислотами образуются гидрокси-
и галогенпропиламины,
с Н2О2-акролеин и NH3. Раскрытие цикла
происходит также при полимеризацииазетидин и его четвертичных солей.
азетидин может быть получен циклизацией производных галогенпропиламина,
3-аминопропанола или триметилендиамина, например:
2-Азетидинон (наиб. изученное производное азетидин)-фрагмент молекул пенициллинов
и цефалоспоринов.
Лит.: Cromwell N.H., Phillips В., "Chem. Rev.", 1979, v. 79,
№4, p. 332-58; Comprehensive heterocyclic chemistry, pt 5, v. 8, L., 1984,
p. 238. Е. Г. Тер-Габриэлян.