новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ХЛОРМЕТИЛИРОВАНИЕ, введение хлорметильной группы СН2С1 в молекулу орг. соед. Особенно гладко протекает X. ароматич. соед. (р-ция Блана). Р-цию осуществляют действием формальдегида и НС1 в присутствии кислот Льюиса или протонных кислот (ZnCl2, A1C13, SnCl4, H2SO4, H3PO4), напр.:

Вместо формальдегида можно использовать триоксиметилен, параформ, ацетали формальдегида. Легкость реакции зависит от природы заместителей; электронодонорные заместители ускоряют реакцию. Легко хлорметилируется нитробензол. м-динитробензол в реакцию не вступает. X. аминов и фенолов приводит к полимерным продуктам. X. нафталина протекает в присут. ледяной СН3СООН и Н3РО4.

При X. ароматич. соед. могут образовываться соед., содержащие 2, 3 (и более) хлорметильные группы; для получения монозамещенного продукта применяют 4-5-кратный избыток исходного соед.

Механизм X. включает образование гидроксиметилпроизводного, которое далее под действием НС1 превращается в хлорметилзамещенное соед.; атакующим электрофилом служит гидроксиметил-катион:

Аналогично X. осуществляют фторметилирование, бромметилирование и иодметилирование с использованием соответствующих галогеноводородных к-т.

X. можно проводить с помощью хлорметилалкиловых эфиров, например:

Хлорметилэтиловый эфир применяют для введения хлорметильной группы в полистирол. реакцию проводят в диоксане в присутствии ZnCl2.

X. азотсодержащих соед. м. б. осуществлено путем замещения атома хлора. например:

X. используют для получения бензилхлорида. хлорметильных производных ксилолов. псевдокумола и др. Р-ция предложена Г. Бланом в 1923.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 1, М., 1981, с. 353-55; Мищенко ГЛ., Вацуро К.В., Синтетические методы органической химии, М., 1982, с. 390-91.

Л. Н. Максимова.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация