новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ЦИАНУКСУСНАЯ КИСЛОТА (цианоэтановая к-та, мононитрил малоновой кислоты) NCCH2COOH, мол. м. 85,06; бесцв. гигроскопичные кристаллы. т. пл. 70,9-71,0 °С; т. кип. 108 °С/15 мм рт. ст.; т. разл. 160 °С; Ка 3,38 х 10-3 (вода, 25 °С). Легко раств. в воде. этаноле и диэтиловом эфире. не раств. в апифатич. и ароматич. углеводородах. щелочные соли хорошо раств. в воде.

Хим. свойства циануксусная кислота определяются наличием в ее молекуле групп CN (см. Нитрилы), СООН (см. Карбоновые кислоты)и активной метиленовой группы. При действии конц. минеральных кислот циануксусная кислота гидролизуется до моноамида малоновой кислоты HOOCCH2CONH2; в разб. к-тах - до малоновой кислоты НООССН2СООН; со спиртами образует эфиры NCCH2COOR, последние при действии NH3 дают амид циануксусная кислота (цианацетамид) NCCH2CONH2. Св-ва производных циануксусная кислота представлены в табл.

СВОЙСТВА ПРОИЗВОДНЫХ ЦИАНУКСУСНОЙ КИСЛОТЫ

Показатель
NCCH2CONH2
NCCH2COOCH3
NCCH2COOC2H5
Т. пл., °С
119
-22,5
-22,5
Т. кип., °С
_
203
206
1,1271
1,0629
1,4195
1,4179
Т. всп., °С
215
110
110

Для получения эфиров циануксусная кислота используют ее р-цию с избытком спирта в присутствии кислотного катализатора с одновременной отгонкой воды либо реакцию эфиров хлоруксусной кислоты с NaCN или KCN. Цианацетамид получают обработкой спиртового раствора этилового эфира циануксусная кислота избытком NH3 при 10-15 °С.

циануксусная кислота и ее эфиры применяют в качестве исходных веществ при пром. произ-ве лек. средств (сульфамонометоксин, сульфадиметоксин, теобромин, теофиллин. кофеин. витамин В1 и др.), цианацетамид - сырье в произ-ве малононитрила.

циануксусная кислота- горючее (т. всп. 107 °С), токсичное в-во, раздражает кожу. Для циануксусная кислота ЛД50 200 мг/кг, для эфиров - 500-570 мг/кг (мыши, внутрибрюшинно), для цианацетамида - 3200 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Зильберман Е. Н., Реакции нитрилов, М., 1972; Иванский В. И., Химия гетероциклических соединений, М., 1978; Беликов В. Г., Фармацевтическая химия, М., 1985; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 15, N. Y., 1981, p. 906-07.

С. К. Смирнов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация