новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Витамин К


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Витамин К, группа соединений - производных 1,4-нафтохинона (формула 1), стимулирующих свертывание крови.

Витамин K1 [фитоменадион, филлохинон, 2-метил-3-фитил-1,4-нафтохинон] формула I, R = CH2CH=CCH3(CH2CH2CH2CHCH3)3CH3

Витамин К - вязкая желтая жидкость. т. пл. -20°С, т. кип. 115-145°С при 0,0002 мм рт. ст.; n20D 1,5263;[α]20D + 8,0° (хлороформ); хорошо растворим в петролейном эфире. хлороформе. плохо - в этаноле. не растворим в воде. λмакс 243, 249, 261, 270 и 325 нм. В боковой цепи молекулы атомы 7 и 11 (считая от цикла) имеют R-конфигурацию; заместители у двойной связи занимают транс-положение.

Витамин K1 неустойчив к действию кислотт, растворов щелочей. О2 и УФ-света. При взаимодействии со спиртовым раствором щелочи витамин К образует темно-фиолетовые продукты, которые постепенно становятся темно-коричневыми. В природе витамин К встречается преимущественно в зеленых частях растений. Синтетический витамин K1 ([α]20D -0,4°) представляет собой смесь цис- и транс- изомеров в соотношении 3:7 (биологической активностью обладает только транс-изомер). Его синтезируют алкилированием моноацетата 2-метил-1,4-нафтогидрохинона (получают из 2-метил-1,4-нафтохинона) изофитолом или фитолом в присутствии катализатора (кислот Льюиса или алюмосиликатов) с последующим омылением ацильной группы и окислением до хинона.

Витамины группы К2 (менахиноны; формула I, R = [СН2СН=С(СН3)СН2]nН, где п=1-13; хлоробиумхинон, R=СН=С(СН3)[СН2СН2СН=С(СН3)]6СН3) - по физико-химическим свойствам подобны витамину Kt. Синтезируются микроорганизмами. У человека и животных присутствует главным образом один из менахинов-фарнахинон (n=6, т. пл. 53,5°С), в который могут превращаться все другие витамеры.

Витамин К3 (менадион, 2-метил-1,4-нафтохинон; формула I, R = Н)-синтетический продукт. Лимонно-желтые кристаллы (т. пл. 106°С); растворим в органических растворителях, плохо - в воде. При взаимодействии с Na2S2O5 образует викасол (II; т. пл. 154-157°С, растворим в воде., обладающий биологической активностью витамина К. Известны и другие синтетические соединения, обладающие свойствами витамина К (см. табл.).

Витамин К - кофермент в реакциях γ - карбоксилирования остатков глутаминовой кислоты в предшественнике протромбина и в некоторых других неактивных формах факторов свертывания крови с образованием остатков γ-карбоксиглутаминовой кислоты. В результате соответствующие участки молекул белков-предшественников приобретают способность связывать Са+ и подвергаться активации с образованием активных факторов свертывания крови, в частности протромбина. Витамин К участвует также в γ-карбоксилировании остатков глутаминовой кислоты в некоторых Ca-связывающих белках, в частности в остекальцине.

Некоторые синтетические формы витамина К

Витамин
Заместители в ф-ле III
Т. пл., °С
RI
RII
R1II
RIV
К4

(менадиол)

ОН

СН3
Н
ОН
158-159
К5
он
СН3
Н
NH2*HCl
280
К6
NH2 *HCl
СНз
Н
NH2*HC1
300
К7
он
Н
. СН3
NH2*HC1
290

Активность соединений группы витамина К выражают в так называемых фитоменадионовых эквивалентах; один такой эквивалент соответствует активности 1 мг или 1 мкг фитоменадиона. Наиболее активен витамин К2. Из пищевых продуктов витамином К наиболее богаты шпинат (0,04 мг/г сухой массы), цветная и белокочанная капуста (0,008Ч),032 мг/г), томаты (0,004-0,008 мг/г).

Вследствие достаточно широкого распространения витамина К в пищевых продуктах и синтеза его микрофлорой кишечника, недостаточность этого витамина у человека встречается относительно редко. В лечебных целях из всех форм витамина К применяют только витамин K1 и реже викасол (при кровоточивости, связанной с пониженным содержанием в крови протромбина). Суточная потребность взрослого человека в витамине К составляет ориентировочно 0,2-0,3 мг фитоменадиона.

Лит.: Березовский В. М., Химия витаминов, 2 изд., М., 1973. ©Н. А. Голубкина.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация