ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ, металлирование
орг. соед. алкильными производными щелочных металлов:
Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Реакц. способность RM убывает в ряду Na>K>Li;
на практике обычно используют C4H9Li, C6H5Li,
C5H11Na. Особенно легко в Ш. р. вступают ди- и трифенилметаны,
инден, флуорен. Алкилбензолы металлируются в боковую цепь; заместители
OR', SR', NR2 способствуют металлированию в opmo-положение;
при повышении температуры могут образовываться биметаллич. производные (второй
атом М вступает в меma-положение). Гегероциклич. соед. (фуран, тиофен)
металлируются в положение 2.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Р-цию обычно начинают при низких температурах
(от 0 до -65 °С), затем температуру постепенно доводят до 20-100 °С и выдерживают
продукты при перемешивании от 2-4 ч до неск. суток. В качестве растворителя
используют пентан, петролейный эфир, бензол и др. инертные углеводороды.
Конечные продукты выделяют в виде карбоновых кислот (для этого реакц. массу
насыщают предварительно СО2). Выходы достигают максимума (80-90%)
при металлировании алкилароматич. и гетероциклич. соед. и некоторых олефинов.
Основные побочные продукты - полиметаллич. производные и продукты реакции
Вюрца.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Считают, что механизм Ш. р. включает нуклеоф.
атаку иона R- или полярной группы К на замещаемый атомводорода.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Ш. р.- один из основных методов синтеза
металлорг. соед. щелочных металлов. Открыта П. П. Шорыгиным на примере
натрийорг. соединений в 1910.
Лит.: Кочешков К. А., Талалаева
Т.В., Синтетические методы в области металлоорганических соединенийлития,
натрия, калия, рубидия и цезия, М.- Л., 1949; Марч Дж., Органическая химия,
пер. с англ., М., 1987, т. 2, с. 448.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
