новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ШОРЫГИНА РЕАКЦИЯ, металлирование орг. соед. алкильными производными щелочных металлов:

Реакц. способность RM убывает в ряду Na>K>Li; на практике обычно используют C4H9Li, C6H5Li, C5H11Na. Особенно легко в Ш. р. вступают ди- и трифенилметаны, инден, флуорен. Алкилбензолы металлируются в боковую цепь; заместители OR', SR', NR2 способствуют металлированию в opmo-положение; при повышении температуры могут образовываться биметаллич. производные (второй атом М вступает в меma-положение). Гегероциклич. соед. (фуран, тиофен) металлируются в положение 2.

Р-цию обычно начинают при низких температурах (от 0 до -65 °С), затем температуру постепенно доводят до 20-100 °С и выдерживают продукты при перемешивании от 2-4 ч до неск. суток. В качестве растворителя используют пентан, петролейный эфир, бензол и др. инертные углеводороды. Конечные продукты выделяют в виде карбоновых кислот (для этого реакц. массу насыщают предварительно СО2). Выходы достигают максимума (80-90%) при металлировании алкилароматич. и гетероциклич. соед. и некоторых олефинов. Основные побочные продукты - полиметаллич. производные и продукты реакции Вюрца.

Считают, что механизм Ш. р. включает нуклеоф. атаку иона R- или полярной группы К на замещаемый атом водорода.

Ш. р.- один из основных методов синтеза металлорг. соед. щелочных металлов. Открыта П. П. Шорыгиным на примере натрийорг. соединений в 1910.

Лит.: Кочешков К. А., Талалаева Т.В., Синтетические методы в области металлоорганических соединений лития, натрия, калия, рубидия и цезия, М.- Л., 1949; Марч Дж., Органическая химия, пер. с англ., М., 1987, т. 2, с. 448.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация