АМИНОАЛЬДЕГИДЫ И АМИНОКЕТОНЫ, содержат в молекуле одновременно
аминогруппу и карбонильную группу. По взаимному расположению функц. групп
в молекуле различают, например,
А. и а.
Св-ва А. и а. в большой мере обусловлены взаимным влиянием нуклеоф.
аминогруппы и электроф. карбонильной. Аминоальдегиды
и аминокетоны
с незамещенной амин.группой крайне неустойчивы и конденсируются в соединения
дигидропиразинового ряда, легко окисляющиеся до пиоазинов:
Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Поэтому на практике используют устойчивые соли или ацетали таких А.
и а. При взаимод. аминоальдегидов
и амин.кетонов
с соед., содержащими активную метилено-вую группу, образуются производные
пиррола, например:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Р-ции с роданидом Na или алкилизотиоцианатами RNCS приводят к производным
имидазола например:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
При превращениях N-ацилпроизводных аминоальдегидов
и аминокетонов
образуются соед. ряда оксазола и тиазола.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
N,N-Дизамещенные аминоальдегиды
и аминокетоны
(напр., циметиламиноизомасляный
альдегид, диметиламиноацетон) более устойчивы. Четвертичные производные
аминокетонов, содержащие арилметильный радикал у атома N, под действием
оснований претерпевают перегруппировку Стивенса.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Аминоальдегиды
и аминокетоны,
в т. ч. с незамещенной группой NH2, устойчивее производных,
однако под действием оснований или при нагр. могут разлагаться на амин
и винилкарбонильное соед.:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
А. и а., содержащие в положении
к карбонильной группе третичную амин.группу, и особенно их четвертичные
аммониевые соли, взаимод. с соед., имеющими активную метиленовую группу,
солями синильной кислоты или др. соед. по схеме:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Значительно более устойчивые ароматич. о-аминокарбонильные соед.
в этой реакции образуют производные хинолина.
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
а их N-ацилзамещенные под действием щелочей - 2-гидроксихинолины:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Незамещенные у азота
и аминоальдегиды
устойчивы только в виде солей; своб. основания циклизуются, например:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Алифатич. А. и а. получают в основном взаимод. NH3 и амин.в
с ацеталями галогенальдегидов
и галогенкетонов,
восстановлением азотсодержащих альдегид.в и кетонов (напр., изонитрозоацетона
или нитробензальдегидов).
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Аминокетоны
получают также из сульфонатов кетоксимов (р-ция Небера):
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
и перегруппировкой N,N-дихлораминов:
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Осн. методы синтеза аминокетонов-присоединение
NH3 или амин.в к непредельным кетонам, например: (СН3)2С=СНСОСН3
+ NH3 -> H2NC(CH3)2CH2COCH3,
а также Манниха реакция. Ароматич. амин.альдегиды получают формилированием
диалкиланилинов с послед. окислением, ароматич. амин.кетоны-фосгенированием
диалкиланилинов и перегруппировкой диациланилинов.
А. и а. применяют для синтеза гетероциклич. соединений, трифенилметановых
(напр., 4-диметиламинобензальдегид, Михлера кетон)и цианиновых
(напр., аминоакролеин)
красителей и лек. веществ (напр., 1-диэтиламино-4-пентанон). Ряд лек. соед.
являются амин.кетонами, например фенадон, мидокалм и галоперидол. 4-Диметиламинобензальдегид
и п-аминоацетофенон-аналитич. реагенты для колориметрич. определения
ароматич. амин.в и алкалоидов.
Лит.: Кудрин А. Н., Воробьев В. Г., Аминокетоны, М., 1970; Геворгян
Г. А., Агабабян А. Г., Мнджоян О.Л., "Успехи химии", 1984, т. 53, в. 6,
с. 971-1013; 1985, т. 54, в. 5, с. 837-74; Mayer D.,"Methoden der
organischen Chemie", 1977, Bd 7 (2 с), S. 2251-307. Д. В. Иоффе. Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109
А. и а.
Аминоальдегиды
и 
аминокетоны
с незамещенной 
аминоальдегидов
и 
аминоальдегидов
и 
аминокетонов
образуются соед. ряда 
аминоальдегиды
и 
аминокетоны
(напр., 
циметиламиноизомасляный
альдегид, диметиламиноацетон) более устойчивы. Четвертичные производные 
аминокетонов, содержащие арилметильный радикал у 
Аминоальдегиды
и 
аминокетоны,
в т. ч. с незамещенной группой NH2, устойчивее 
производных,
однако под действием оснований или при нагр. могут разлагаться на амин
и винилкарбонильное соед.:
положении
к карбонильной группе третичную 
и 
аминоальдегиды
устойчивы только в виде солей; своб. основания циклизуются, например:
галогенальдегидов
и 
галогенкетонов,
восстановлением азотсодержащих 
Аминокетоны
получают также из сульфонатов кетоксимов (р-ция Небера):
аминокетонов-присоединение
NH3 или 
аминоакролеин)
красителей и лек. веществ (напр., 1-диэтиламино-4-пентанон). Ряд лек. соед.
являются