новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Малоновая кислота


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Малоновая кислота (пропандиовая кислота, метандикарбоновая кислота) СН2(СООН)2, мол. м. 104,03; бeсцв. кристаллы. т. пл. 135,6oС (с разл.); d415 1,6305; К1 1,40.10-3 (рК1 2,87), К2 2,07.10-6 (рК2 5,7); хорошо раств. в воде (73,5 г в 100 г) и этаноле. раств. в пиридине и диэтиловом эфире (5-10%), не раств. в бензоле. Щелочные соли хорошо раств. в воде, Ва- и Pb-соли не растворяются. Соли и эфиры малоновой кислоты наз. малонатами. Са-Соль содержится в соке сахарной свеклы. Малоновая кислота образует два ряда производных по карбоксильным группам (кислых и полных): эфиры (см., например, Малоновый эфир), нитрилы (см. Циануксусная кислота и Малононитрил), амиды, хлорангидриды. Напр., в зависимости от условий реакции при действии на малоновую кислоту SOCl2 образуется полный хлорангидрид (малонилхлорид), СlСОСН2СОСl или полухлорангидрид СlСОСН2СООН. Выше температуры плавления или в водном растворе выше 70 °С малоновая кислота легко декарбоксилируется с образованием уксусной кислоты. Аналогично замещенные малоновые кислоты превращ. в монокарбоновые кислоты: RCH(COOH)2 : RCH2COOH + СО2. При нагр. с Р2О5 малоновая кислота образует недооксид углерода С3О2. Бромируется до бром- или диброммалоновой кислоты; окисляется под действием HNO2 до мезоксалевой кислоты OC(COOH)2. Малоновая кислота и ее моноэфиры вступают в реакции Манниха, Кнёвенагеля:

С2Н5ООССН2СООН + СН2O + HN(CH3)2 : C2H5OOC(CH2)2N(CH3)2;

СН2(СООН)2 + RCHO : RCH(OH)CH(COOH)2 : RCH = C(COOH)2 : RCH = CHCOOH

В промышленности М. к. получают гидролизом циануксусной кислоты. Определяют титриметрически в виде Ва- или Рb-солей. Используют малоновую кислоту в синтезе непредельных кислот, флавонов. аминокислот. витаминов В1 и В6 и др. Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983. с. 120-22; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N. Y., 1981, p. 849-60. © Р.Я. Попова.

Дополнительная информация: "Малоновая кислота: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация