новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

НИТРОАНТРАХИНOНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

НИТРОАНТРАХИНOНЫ, соединение общей формулы C14H8_nO2(NO2)n. Наиб. практич. значение имеют моно-нитроантрахиноны ф-лы I-1- и 2-нитроантрахинoны, а также 1,5- и 1,8-динитро-антрахиноны-светло-желтые или желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в бензоле. нитробензоле. хлорбензоле. СН3Сl, СН3СООН, плохо-в этаноле. диэтиловом эфире. не раств. в воде.

Мнитроантрахинoны производные нитроантрахинoны под действием избытка Na2 S при 95-98 °С восстанавливаются до аминоантрахтонов. 1-нитроантрахинoны, в которых в положении 4 находится атом галогена или вторая нитрогруппа, обычно восстанавливаются действием металла в кислой среде; например, 1-амино-4-хлорнитроантрахинон получают восстановлением соответствующего нитропроиз-водного железом в 90%-ной H2SO4. При нитровании или сульфирсвании 1-й 2-нитроантрахинoны нитро- или сульфогруппа вступают в незамещенное ядро антрахинона. Например, при сульфи-ровании 1-нитроантрахинoны образуется смесь 1-нитроантрахинон-5- и 1-нитроантрахшюн-8-сульфокислот, при сульфировании 2-Н .-смесь 1-нитроантрахинон-6- и 1-нитроантрахинон-7-сульфокислот. При хлорировании 1-нитроантрахинoны хлорсульфоновой кислотой в олеуме или под действием Сl2 с хорошим выходом получается 1-нитро-5,8-дихлорантрахинонитроантрахинoны

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ НИТРОАНТРАХИНОНОВ


* Т.кип. 270-271 °С/7 мм рт .ст.


Нитрогруппа в нитроантрахинoны обменивается на др. группы (амино-, гидрокси-, алкоксигруппы), причем в случае 1-нитроантрахинoны обычно легче, чем в случае 2-нитроантрахинoны Так, 1-нитроантрахинoны и 1,5-динитроантрахинон с 25%-ным водным раствором NH3 под давлением при 150-170°С в разл. растворителях (хлорбензол, ксилол. сульфолан) превращ. соотв. в 1-амино- и 1,5-диаминоантрахиноны; 1,6- и 1,7-ди-нитроантрахиноны при взаимод. с ароматич. аминами при 150-180°С замещают нитрогруппу в положении 1 на аминогруппу. При нагр. с 15-20%-ным водным раствором КОН (150 °С) или с Са(ОН)2 (200 °С) 1-нитроантрахинoны, 1,5- и 1,8-динитро-антрахиноны образуют соотв. моногидрокси- или дигидрок-сиантрахиноны; 1,6- и 1,7-динитроантрахиноны в тех же условиях замещают на гидроксил только группу NO2 в положении 1. При взаимод. с метилатом Na H. превращ. в соответствующие метоксиантрахиноны.

Нагревание 1-нитроантрахинoны с Na2S2O3 приводит к образованию 1-антрахинонсульфокислоты, 2-нитроантрахинoны в тех же условиях превращ. в смесь 2-аминоантрахинона (60-65%), 2-сульфамино-антрахинона (16-19%) и 3-аминоантрахинока-2-сульфо-кислоты; 1-нитро-2-метилантрахинон реагирует только под давлением.

В промышленности 1-нитроантрахинoны получают главным образом нитрованием антра-хинона избытком конц. HNO3 в конц. H2SO4 или 85-95%-ной HF при 20-25°С (выход 60-70%); 2-нитроантрахинoны-окисле-нисм 2-аминоантрахинона надсерной кислотой. 1- и 2-нитроантрахинoны м. б. также получены диеновым синтезом из 1,4-нафтохинона, например:


1,5- и 1,8-Динитроантрахиноны синтезируют нитрованием 1-нитроантрахинoны или антрахииона смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 40-70°С (выход 40,5 и 36,2% соотв.); побочные Продукты-1,6-, 1,7-, 2,6- и 2,7-динитропроизводные.

нитроантрахинoны-промежут. продукты в синтезе красителей; 1-нитроантрахинoны используют для получения 1-аминоантрахинона, применяемого в произ-ве 1-амино-4-бромантрахинон-2-сульфокисло-ты (бромаминовой кислоты), 1,5- и 1,8-динитроантрахиноны-полупродукты при получении синих дисперсных красителей.

Лит.: Горелик М. В., Химия антрахинонов и их производных, М., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia. 3 ed., v. 2, N.Y., 1978, p. 716-19.

С. И. Диденко.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация