новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

НИТРОНАФТАЛИНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

НИТРОНАФТАЛИНЫ, соед. общей ф-лы C10H8_n(NO2)n. Практич. интерес представляют 1- и 2-нитронафталины, мол.м. 173,11 (ф-лы I и II соотв.).


1-нитронафталины-светло-желтые кристаллы без запаха; существует в стабильной (т. пл. 57,8-61,5 °С) и метастабильной (т. пл. 53 °С) модификациях; т. кип. 304 °С (с возг.), плотнитронафталины 1,331 г/см3, m 12,25•10-30 Кл•м, DH0cгор -4985 кДж/моль; хорошо раств. в этаноле, диэтиловом эфире. бензоле. хлороформе. ацетоне и CS2, не раств. в воде. с нафталином образует эвтектич. смесь, содержащую 26,5% нафталина, т. пл. смеси 36,7 °С. 2-нитронафталины-бесцв. кристаллы, т.пл. 79°С, т. кип. 312,5°С, 165°С/15мм рт. ст., ц 14,54 х х 10-30Кл.м; раств. в этаноле, диэтиловом эфире. не раств. в воде. перегоняется с водяным паром.

Р-ции электроф. замещения идут преим. по незамещенному ядру. Так, при нитровании 1-нитронафталины образуется смесь 1,5-и 1,8-динитронафталинов, при хлорировании - смесь 1-нит-ро-5-хлор- и 1-нитро-8-хлорнафталинов. Сульфирование 1-нитронафталины приводит только к 1-нитронафталин-5-сульфокислоте. Нуклеоф. реакции протекают преим. в положение 4. Так, под действием NaOH в метаноле 1-нитронафталины превращ. в 4-метокси-1-нитронафталин, под действием NH2OH в водном этаноле-в 4-нитро-1-нафтиламинитронафталины При обработке NaCN в этаноле наблюдается кине-замещение с образованием 2-нафтойной кислоты с небольшой примесью 1-амино-2-нафтойной кислоты. Восстановление 1-нитронафталины в кислой среде приводит к a-нафтил-амину, в щелочной-к образованию смеси азо-, азокси- и гидразонафталинов. Окисление хромовой кислотой или К2Сr2О7 в СН3СООН дает нитрофталевую кислоту, действие КМnО4 в щелочной среде - фталоновую (2-формилбензой-ную) кислоту.

В промышленности 1-нитронафталины получают нитрованием тщательно измельченного (или предварительно расплавленного) нафталина смесью конц. HNO3 и H2SO4 при 50-60°С, время выдержки 1 ч; побочные продукты-4-5% 2-нитронафталины и ~ 3% динитронафталинов. 2-нитронафталины получают дезаминированием 2-нитро-1-нафтиламина, а также взаимод. нитрата 2-нафтил-диазония с СuО.

1-нитронафталины-исходный продукт в произ-ве красителей (напр., сернистого коричневого), нафтиламина, 1,8-нафтилендиами-на, капрозолей, добавка к минер. маслам.

Оказывает раздражающее действие на кожу, поражает печень и почки; ПДК 1 мг/м3.

Лит. см. при ст. Нитросоединения. В. И. Ерашко.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация