новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПЕПТИДОГЛИКАНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПЕПТИДОГЛИКАНЫ (муреины, мукопептиды), смешанные углевод-белковые полимеры. компоненты клеточной стенки бактерий. Углеводные цепи пептидогликаны построены из регулярно чередующихся остатков N-ацетил-D-глюкозамина и его 3-О-(R)-1-кар-боксиэтилового эфира (мурамовой кислоты), соединенных b-l 4-связями. Мурамовая кислота связана пептидной связью с тетра- или пентапептидами, которые образуют поперечные сшивки между отдельными углеводными цепями (см. схему). Гигантские сетчатые молекулы пептидогликаны образуют жесткий чехол вокруг бактериальной клетки, который поддерживает ее форму и защищает клетку от разрушения при мех. и осмо-тич. воздействиях. К пептидогликаны ковалентными связями присоединяются др. компоненты клеточной стенки - тейхоевые кислоты и тейхуроновые кислоты, липопротеины.

Углеводные цепи пептидогликаны, выделенных из разл. бактерий, отличаются незначительно. Так, аминогруппы остатков мурамовой кислоты в некоторых пептидогликаны могут быть свободны, ацилирова-ны гликолевой кислотой или образуют амидную связь с соседней карбоксильной группой; изредка встречается аналог мурамовой кислоты, имеющий D-манно-конфигурацию. Аминогруппы остатков глюкозамина также иногда свободны; отдельные гидроксильные группы полимера м. б. ацетилирова-ны или фосфорилированы. Напротив, пептидные фрагменты пептидогликаны характеризуются очень сильной изменчивостью: известно ок. 100 разл. структур пептидных участков, общими чертами которых является обязательное наличие остатков аминокислот D-ряда и присутствие редких диаминокислот (L-гидроксилизина, L-орнитина, мезо-диаминопимелиновой кислоты и др.). В большинстве пептидогликаны, как показано на схеме, поперечные сшивки построены по типу А (с дополнит. пептидным мостиком I в грамположит. бактериях), реже встречаются сшивки типа В.


A L-аминокислота, ДА диаминокислота, I межпеш-идный мостик (состоит из неск. остатков аминокислот, но может отсутствовать), а а-аминогруппа диами-нокислоты, g-g-карбоксил отстатка D-глутаминовой кислоты. w дистальная (отдаленная) аминогруппа остатка диаминокнслоты, направление пептидной связи СО NH, G остаток N-ацетил-О-глюкозамина. M остаток N-ацетил-D-мурамовой кислоты.

Биосинтез пептидогликаны начинается с образования УДФ-N-ацетил-D-мурамовой кислоты (УДФ-уридиндифосфат) из УДФ-N-ацетил-D-глюкозамина и фосфоенолпирувата, после чего происходит последоват. присоединение аминокислотных остатков к карбоксильной группе остатка молочной кислоты (напр., L-Ala, D-Glu, L-Lys и D-Ala—D-Ala во мн. грамположит. бактериях с образованием нуклеотид-мурамил-пентапептида; букв. обозначения см. в ст. Аминокислоты). Затем остаток мурамилпептидфосфата переносится на ундекапренилфосфат; дальнейшие стадии: присоединение остатка N-ацетил-D-глюкозамина b-l 4-связью к остатку мурамовой кислоты, наращивание пептидной цепи по w-аминогруппе диаминокислоты (напр., присоединение пяти остатков глицина в грамположит. бактериях с образованием будущего межпептидного мостика I; см. схему) и присоединение дисахаридпептидного повторяющегося звена к растущей линейной углеводной цепи - происходят на мембране под действием мембранных ферментов. Заключит. стадия-образование поперечных сшивок-происходит на наружной стороне мембраны путем транспептидазной реакции (с потерей концевого D-Ala пентапептидного фрагмента).

Антибиотики. нашедшие широкое применение в медицине (пенициллины, цефалоспорины. циклосерин и некоторые др.), блокируют отдельные стадии биосинтеза пептидогликаны; отсутствием пептидогликаны в клетках эукариот (все организмы, за исключением бактерий и синезеленых водорослей) объясняется избирательность этих антибиотиков по отношению к бактериальным клеткам. Бактерицидное действие фермента лизоцима обусловлено расщеплением углеводных цепей пептидогликаны путем гидролиза гликозидных связей остатков N-ацетил-D-мурамовой кислоты.

Наиб. богаты пептидогликаны клеточные стенки грамположит бактерий (до 50% по массе), стенки грамотрицат. бактерий содержат менее 10% пептидогликаны, а в микоплазмах (клетки, лишенные клеточной стенки) и архебактериях (группа бактерий, отличающаяся от истинных бактерий, или эубактерий, по ряду физиол. и биохим. свойств) пептидогликаны отсутствуют. Сведения о строении пептидогликаны, получаемые с помощью методов структурного анализа углеводов и пептидов, представляют большую ценность для таксономии, в первую очередь при идентификации грамположит. бактерий, где разнообразие структур пептидогликаны особенно велико.

пептидогликаны и фрагменты их молекул обладают разнообразным биол. действием на клетки и на организм животных и человека. В частности, пептидогликаны являются носителями неск. антигенных детерминант, способны стимулировать неспецифич. устойчивость к бактериальным инфекциям, обладают адъювантной активностью (повышают иммуногенность антигена), могут вызывать воспаление, поражение внутр. органов, увеличивать проницаемость капилляров, проявлять пи-рогенный эффект (повышение температуры тела).

Лит Франклин T . Сноу Дж , Биохимия антимикробного действия, пер с англ M . 1984. Schleifer K. H.. "Methods Microbiol.". 1985, v 18, p. 123 56.

А И Усов




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация