новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПИКОЛИНОВАЯ КИСЛОТА (пиридин-2-карбоновая кислота), мол. м. 123,12; бесцв. кристаллы. т. пл. 136-1370C; m 14,74· 10-30 Кл·м (диоксан); -10,21 Дж/моль; 36,42 Дж/моль · К). Хорошо раств. в воде и этаноле (5,44 г в 100 мл, 250C), уксусной кислоте; не раств. в диэтиловом эфире, бензоле. хлороформе. рКа при 22 0C 1,01 (присоединение протона) и 5,32 (отщепление протона). Образует соли с кислотами и основаниями; с солями Cu(II) и Fe (II) ( в отличие от пиридин-3- и пиридин-4-карбоновых кислот) даст окраш. комплексы, что используется в аналит. практике.

В водных растворах пиколиновая кислота существует главным образом в форме цвит-териона (ф-ла I); при нагр. до 180 0C легко декарбоксили-руется с образованием илида пиридиния (II), который обычно улавливают по реакциям с альдегидами или солями диа-зония:


При взаимод. с алкилгалогенидами в щелочной среде превращ. в N-алкилпроизводные. По карбоксильной группе дает сложные эфиры. амиды, гидразиды и др. производные, например метиловый эфир с т. кип. 112 0C/13 мм рт. ст., амид с т. пл. 1070C.

пиколиновая кислота легко вступает в реакции нуклеоф. замещения. Длит. нагревание при 100 0C с SOCl2 приводит к образованию 4-хлорпиколиновой кислоты, при более высокой температуре-к 4,6- и 4,5,6-хлорзамещенным. Восстановление пиколиновая кислота приводит к разл. пиридиновым и пиперидиновым производным, например:


Осн. методы синтеза П. к.-окисление 2-пиколина и др. 2-замещенных пиридинов под действием KMnO4, SeO2, NaClO3, H2SO4 в присутствии Se или электрохимически, а также окислит. аммонолиз 2-пиколина с послед. гидролизом образовавшегося нитрила.

Некоторые производные П. к., в частности 6-метилпиколиновая кислота,-промежут. продукты в синтезе лек. ср-в, напр, димеколина. Ag-Соль пиколиновая кислота-мягкий окислитель спиртов до альдегидов или кетонов, гидрохинонов до хинонов.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 437 52; Джоуль Дж., Смит Г., Основы химии гетероциклических соединений, пер. с англ., M., 1975, с. 80; Физеr М., Физер Л., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 6, M., 1975, с. 209. Л. H. Яхонтов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация