новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ПИРАНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ПИРАНЫ, мол. м. 82,10. Различают a-пираны (2H-пираны; ф-ла I) и g-пираны (4H-пираны, II).


Незамещенный a-пираны не выделен. Св-ва некоторых замещенных a-пираны: 2-метил-a-пираны-т. кипираны 106-1110C; 0,907; 1,4542; 2,4,6-трифенил-a-пираны-т. пл. 2250C.

Для производных a-пираны характерно быстрое и обратимое равновесие с цис-диенонами:


g-пираны бесцв. жидкость. т. кипираны 840C (с разл.); 1,4559; хорошо раств. в этаноле. диэтиловом эфире. бензоле. Нестабилен, разлагается при стоянии на воздухе при комнатной температуре; введение заместителей стабилизирует пирано-вый цикл.

Каталитич. гидрирование g-пираны приводит к тетрагидро-пирану; взаимод. с трифенилметилперхлоратом к перхлорату пирилия:


При гидролизе в кислой среде g-пираны легко раскрывают цикл с образованием 1,5-дикетонов:



Для g-пираны характерна также способность к диспропорцио-нированию под действием протонных и апротонных кислот например:


Замещенные a-пираны получают главным образом взаимод. a-пиронов с магнийорг. соед., например:


g-пираны синтезируют пиролизом 2-ацетокси-3,4-дигидропи-рана (3500C) или циклодсгидратацией глутарового альдегида под действием конц. HCl с послед. дегидрохлорирова-нием промежут. 2,6-дихлортетрагидропирана:



Наиб. разработанные методы получения производных g-пираны-восстановление соответствующих пирилия солей боро-гидридами щелочных металлов или их взаимод. с магнийорг. соед.:


По сравнению с пираны их восстановленные формы-2,3-ди-гидро-g-пираны и тетрагидропираны -более доступны и устойчивы.

2,3-Дигидро - g-пираны (т.кипираны 85,4-85,60C, 0,9261, 1,4420) легко образует продукты присоединения по двойной связи и применяется в орг. синтезе в качестве тетрагидропираниль-ной защиты для спиртов.


Спирт м. б. регенерирован обработкой водным раствором кислоты. Получают 2,3-дигидро-g-пираны дегидратацией тетрагидрофур-фурилового спирта над Al2O3 при 280-3500C.

Тетрагидропиран получают нагреванием 1,5-пентандиола с 60%-ной H2SO4 или каталитич. гидрированием g-пираны и 2,3-дигидро-g-пираны в присутствии Рd/С.

Др. наиб. важные производные П.-пироны и родственные им соединения. См. также Бензопираны. Дибензопираны. Кумарин, Флавоны.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. P. Эльдерфилда, пер. с англ., т. 1, M., 1953, с. 269-310; ДрыгинаО.В., Гарновский А.Д., Казанцев А. В., "Успехи химии", 1985, т. 54, в. 12, с. 1971-96.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация