новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗОПИРАНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

БЕНЗОПИРАНЫ (хромены). Существуют только в виде производных двух изомеров - бензо пирана (2H-хромена, ф-ла I) и бензо пирана (4H-хромена, II). Важнейшие производные: бензопирилия соли, кумарин (III) и бензо пирон (хромон, IV).

бензопираны - неустойчивые соед.; под действием окислителей в кислом растворе образуют соли бензопирилия, например:

При окислении КМnО4 бензопираны превращ. в кумарины или хромоны. Действие Н2О2 в щелочной среде и фотохим. реакция с синглетным кислородом приводит к расщеплению цикла, например:

При каталитич. гидрировании производные 2Н- и ЗH-хроменов образуют хроманы, например:

бензопираны легко присоединяют нуклеоф. агенты в положение 2, реактивы Гриньяра - в положения 2 и 4.

Хромоны устойчивы к действию электроф. агентов. Нитруются в жестких условиях в положение 6; под действием света присоединяют алкены по двойной связи гетерокольца; вступают в реакцию с альдегидами. при взаимод. с гидразином образуют производные пиразола. при реакции с P2S5 дают соотв. тиохромоны и 4,4-дихлорхромены по схемам:

2H-Хромены получают нагреванием производных резорцина с ненасыщ. альдегидами в присутствии пиридина.

2,2-Дизамещенные синтезируют из салицилового альдегида и 1,1-диарилэтилена в присутствии НС1О4 и СНзСООН:

3H-Хромены получают действием уксусного ангидрида или Na2SO4 на (огидроксифенил)этилалкил- или арилкетоны по реакции:

Хромон синтезируют мягким окислением хромана; его производные - конденсацией фенолов с эфирами кетокислот.

Структура бензопираны-фрагмент некоторых алкалоидов. флавоноидов, токоферолов, антоцианов. Производные хромена и хромона относятся к витаминам группы Р (рутин, квертицин, рамнетин), являются спазмолитич. и гипотензивными ср-вами (келлин, карбохромен).

Лит.: Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 2, М., 1954, с. 275-85. Е. Н. Караулова.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация