главная > справочник > химическая энциклопедия:

Кумарин

Кумарин (2-хроменон), мол. м. 146,14; бесцв. кристаллы с запахом свежего сена и горьким вкусом (порог запаха для человека 1,72^.10^-9 г/л); т.пл. 70 ^oС, т. кил. 291 ^oС (по др. данным, 301-302 ^oС); давление пара (20 °С) 57,2 мПа; раств. в этаноле (8% при 20 °С), диэтиловом эфире. эфирных

маслах, плохо - в воде (0,3% при 20 ^oС). В растворе щелочи превращ. в соль циc-2-гидроксикоричной кислоты, при сплавлении со щелочами расщепляется, образуя соли салициловой и уксусной кислот, при восстановлении в спирте превращ. в 3-(2-гидрокосифенил)пропанол, при взаимод. с амальгамой Na в водном растворе - в 2-гидроксигидрокоричную кислоту, при каталитич. гидрировании в мягких условиях - в дигидрокумарин, с NaHSO₃ образует продукт присоединения по двойной связи гетероциклич. ядра. На свету димеризуется в дикумарин. Кумарин найден (гл. обр. в виде гликозидов) почти в 70 растениях (в бобах тонка 1.5%. в ясменнике 0,7%); он содержится также в лавандовом, кассиевом и др. эфирных маслах, перуанском бальзаме и др. Запах свежего сена в значит. степени обусловлен образованием кумарина в результате ферментативного распада гликозидов при высушивании травы. В промышленности кумарин получают конденсацией салицилового альдегида с уксусным ангидридом в присутствии ацетата Na или К либо взаимод. фенола с эфирами акриловой кислоты при повышенном давлении в растворе уксусной кислоты в присутствии ацетатов Pd и Си²⁺ . Кумарин широко используется при составлении парфюм. композиций, отдушек для мыла и косметич. изделий, для ароматизации табака, как добавка к электролиту при никелировании; применение кумарина для ароматизации пищ. продуктов запрещено. Т. всп. 151 °С, ниж. КПВ 88 г/м³. ЛД₅₀ 0,29-0,68 г/кг (мыши, перорально). Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ.. г. 9, М.. 1985. с. 61 74. © Л. А. Хейфиц.