новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

АЦЕНАФТЕНХИНОН


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

АЦЕНАФТЕНХИНОН (1,2-аценафтендион), мол. м. 182,17; желтые кристаллы. т. пл. 261-2_63°С, возгоняется; d420 1,48; 2,27 х х 10-30 Кл*м (бензол); растворимость в 100 г уксусной кислоты 0,15 г (15°С), хорошо раств. в горячем бензоле. толуоле. плохо-в спирте. С NaHSO3 образует аддукт C12Н6О2*NaHSO3 х 2Н2О, хорошо растворяющийся в горячей воде. разлагающийся H2SO4 и содой. При взаимод. с гидроксиламином аценафтенхинон дает моно- и диоксимы, с фенилгидразиноммоно- и дифенилгидразоны. аценафтенхинон менее реакционно способен, чем нафтохинон. замещение происходит труднее, чем раскрытие 5-членного циклаценафтенхинон Так, под действием конц. раствора щелочи аценафтенхинон превращ. в нафтальдегидную кислоту, существующую в двух таутомерных формах:

Под действием К2Сr2О7 или Н2О2 в уксусной кислоте, а также азида Na в конц. H2SO4 аценафтенхинон образует нафталевый ангидрид. При галогенировании С12 или Вг2 предпочтительно идет окисление до нафталевого ангидрида, при нагр. с РС15 последовательно образуются 1,1-дихлор-2-аценафтенон и 1,1,2,2-тетрахлораценафтен. Нитрованием в H2SO4 получают 5-нитро- и 5,6-динитроаценафтенхинон. При 120°С аценафтенхинон восстанавливается H2SO3 или HI в диаценафтилендион -желто-оранжевый индигоидный краситель (ф-ла I) под действием Zn в СН3СООН - в смесь аценафтенона и аценафтилена. Н2 в спирте (кат.-Рt) - в цис-1,2-дигидроксиаценафтен, амальгамой Na в спирте - в 2а,3,4,5-тетрагидро-1,2-дигидроксиаценафтен; с реактивами Гриньяра образует 1,2-диалкил(диарил)-1,2-дигидроксиаценафтен. При нагр. с формамидом в уксусной кислоте или с альдегидами и NH3 превращ. в производные аценафтилимидазолов и аценафтилпиразинов соотв.; конденсируется с о-фенилендиамином с образованием 1,8-нафтохиноксалина (II).

В промышленности аценафтенхинон получают в смеси с нафталевой кислотой окислением аценафтена: 1) О2 воздуха (кат. -NaNO2, ThO2, V2O5 или МоО3,) при 250-300°С; 2) 30%-ной Н2О2 в уксусной кислоте при 100°С Препаративный способ-окисление аценафтена Na2Cr2O7 в уксусной кислоте при 40°С (кат. - СеС13). Из смеси с нафталевой к-той выделяют через аддукт с NaHSO3. Цветные реакции на аценафтенхинон: а) с тиофеном в конц. H2SO4 дает темно-зеленую окраску, переходящую в сине-фиолетовую при добавлении СНС13; б) в СН3СООН в присут. толуола и H2SO4 появляется зеленая окраска, переходящая в темно-красную при взбалтывании с эфиром. аценафтенхинон - промежут. продукт в произ-ве индигоидных и азиновых красителей.

Лит. см. при ст. Аценафтен. Н.Б. Карповаценафтенхинон




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация