главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТРИФТОРНАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ТРИФТОРНАДУКСУСНАЯ КИСЛОТА (перокситрифторуксусная кислота) CF₃C(O)OOH, мол. м. 130,03; устойчива только в растворах CF₃COOH или инертных растворителей (CH₂Cl₂, CHCl₃ и др.). По кислотности намного слабее CF₃COOH (рК_а 3,7).

Высокоэффективный селективный окислитель. При взаимод. с ненасыщ. соединениями в кислой среде образует монотрифторацетилпроизводные 1,2-гликолей, в буферных растворах Na₂CO₃, NaHCO₃, Na₂HPO₄ - эпоксиды:

Некоторые алкены в присутствии BF₃ окисляются T. к. до кетонов, ароматич. углеводороды - до соответствующих фенолов и хинонов. например:

Алифатич. и ароматич. альдегиды под действием трифторнадуксусная кислота превращ. в соответствующие кислоты, кетоны - в эфиры (см. Байера — Виллигера реакция). Первичные амины и оксимы окисляются до нитросоед., 2,5-дизамещенные пиридины -до N-оксидов.

Безводные растворы T. к. получают действием 90%-ной H₂O₂ на (CF₃CO)₂O в CH₂Cl₂, водные - смешиванием 90%-ной или 30%-ной H₂O₂ с CF₃COOH.

Осн. применение T. к.- окислитель в орг. синтезе.

При попадании на кожу или слизистые оболочки трифторнадуксусная кислота вызывает глубокие, долго не заживающие ожоги. Конц. растворы трифторнадуксусная кислота при наф. с орг. веществами могут взрываться.

Лит.: Физер Л., Физер M., Реагенты для органического синтеза. пер. с англ., т. 3, M., 1970, с. 422-31; Xe йн с А., Методы окисления органических соединений, пер. с англ., M., 1988, с. 115-16, 154-55. И. И. Крылов.