новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ФОСФИНОВЫЕ КИСЛОТЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ФОСФИНОВЫЕ КИСЛОТЫ, соед. общей ф-лы R2P(O)OH, где R - орг. радикал. Соли и эфиры Ф. к. наз. фосфинатами. За редким исключением (напр., при R = CF3) фосфиновые кислоты- кристал-лич. вещества. Низшие фосфиновые кислоты хорошо раств. в воде, с увеличением мол. м. R растворимость в воде снижается и возрастает растворимость в орг. растворителях. Для алифатич. и ароматич. фосфиновые кислоты значения рКа в H2O 2,3-3,5 (в 80%-ном этаноле примерно на две единицы выше). К-та (CF3)2P(O)OH одна из наиб. сильных рКа<1).

В спектре ЯМР 31P хим. сдвиги для фосфиновые кислоты находятся в области 22-75 м.д., полоса поглощения в ИК спектре связи P = O- в области 1140-1210 см -1.

При 400 0C Ф. к. дегидратируются с образованием ангидридов; при обработке фосфиновые кислоты диазоалканами, триалкилфосфитами или спиртами в присутствии катализаторов (карбодиимидов, фе-ниларсоновой кислоты и др.) образуются полные эфиры; при действии COCl2, SOCl2 или PCl5 в эквимолярных кол-вах образуются хлорангидриды, с избытком PCl5 или SF4 - диор-ганилтригалогенфосфораны. Разрыв связей P — С наблюдается при действии щелочи на фосфиновые кислоты с пергалогеналкильными радикалами. Восстановители превращают фосфиновые кислоты в фосфины. Известны многочисленные реакции фосфиновые кислоты, сопровождающиеся модификацией орг. радикала, а также алкилирование и аци-лирование группы НО.

фосфиновые кислоты с незамещенными алкильными и арильными радикалами обычно получают из диорганилхлорфосфинов, амидо-дихлорфосфатов или диорганилфосфитов:


фосфиновые кислоты с разноименными орг. радикалами можно получать по схеме:


фосфиновые кислоты образуются также в реакции H3PO2 с олефинами. при окислении R2P(S)SH, диорганилдифосфиндисульфидов и вторичных фосфинов; в результате присоединения фосфонистой и органилфосфонистых кислот к альдегидам и кетонам. Р-ция H3PO2 с альдегидами и вторичными аминами приводит к a-аминоалкилзамещенным фосфиновые кислоты, например:


фосфиновые кислоты используют в лаб. практике.

Лит.: Нифантьев Э.E., Химия фосфорорганических соединений, M., 1971, с. 260-72; Crofts Р., в кн.: Organic phosphorus compounds, eds. G. Koso-lapoff, L. Maier, v. 6, N. Y., 1973, p. 1-209. G. И. Дрозд.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация