главная > справочник > химическая энциклопедия:

ХИНАЗОЛИН

ХИНАЗОЛИН, мол. м. 130,15; бесцв. кристаллы; т. пл. 48-49 °С, т. кип. 243 °С; 7,33 х 10^-30 Кл х м; сравнительно сильное основание (рК_а1,9). Хорошо раств. в водных растворах сильных кислот, большинстве орг. растворителей, не раств. в воде. Со мн. неорг. и некоторыми орг. (напр., пикриновой) кислотами образует устойчивые одноосновные соли. При нагр. с водными растворами кислот и щелочей разлагается на бензальдегид и муравьиную кислоту.

X.- -дефицитное гетероароматич. соед. Легко протонируется в разб. кислотах, при этом образующийся катион хиназолиния обратимо присоединяет воду по связи N-3 — С-4:

По этой же связи легко присоединяет разл. нуклеоф. агенты с образованием 4-замещенных производных 3,4-дигидрохиназолина, напр.:

Алкилирование X. протекает главным образом в положение 3, например:

Электроф. замещение в X. происходит по бензольному кольцу, например при действии смеси дымящей HNO₃ и конц. H₂SO₄ образуется 6-нитрохиназолин (выход 56%). С NaNH₂, аминами и гидразином X. реагирует по механизму последоват. присоединения-отщепления, давая 4-замещенные хиназолины. например:

X. устойчив к окислению. однако при действии КМnО₄ в щелочной среде происходит расщепление бензольного кольца, приводящее к 4,5-пиримидиндикарбоновой кислоте; при действии Н₂О₂ в среде СН₃СООН окисление проходит через образование протонир. гидрата и приводит к 3,4-дигидро-4-хиназолону:

При восстановлении Na или амальгамой Na в C₂H₅OH X. превращается в 1,2,3,4-тетрагидрохиназолин.

X. синтезируют восстановит, циклизацией диформамидного производного нитробензальдегида по реакции:

X.- структурный фрагмент хиназолиновых алкалоидов (вазицина, фебрифугина, эводимина, ругекарпина и др.). Некоторые производные X. -обладают снотворным (метаквалон) и диуретич. действием, являются исходными соед. в синтезе некоторых красителей (напр., 6-нитро-2,4-дихлорхиназолин) и транквилизаторов либриума и валиума (напр., 2-хлорметил-6-хлор-4-фенилхиназолин-3-оксид), используются как красители в цветной фотографии.

Лит.: Гетероциклические соединения, под ред. Р. Эльдерфидца, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 268; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160; Fused pyrimidines, ed. by D. I. Brown, pt 1; Armareg о W.L.F., Quinazolines, N. Y., 1967.

P. А. Караханов, В. И. Келарев.