новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

БЕНЗОПИРИДАЗИНЫ


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

БЕНЗОПИРИДАЗИНЫ, мол. м. 121,14. Существуют в виде двух изомеров - бензо[d]пиридазина, или фталазина (ф-ла I), и бензо[с]пиридазина, или циннолина (II).

Светло-желтые кристаллы (см. табл.); хорошо раств. в воде. спирте. бензоле. хлороформе.

СВОЙСТВА ИЗОМЕРНЫХ БЕНЗОПИРИДАЗИНОВ

Электроф. замещение идет в бензопиридазины главным образом в положения 5 и 8; реакц. способность др. положений для циннолина уменьшается в ряду 6, 7>3 4. Группы Hal, CH3SO2, CH3SO, NO2, SH в положениях 1 и 4 фталазина, 3 и 4 циннолина, а также Hal в бензольном кольце легко замещаются при реакциях бензопиридазины с алкоголятами. аминами. NH3, гидразином. Алкилзамещенные в положениях 1 и 4 для фталазина или 4 для циннолина конденсируются с хлоралем. бензальдегидом. фталевым ангидридом. При окислении щелочным раствором КМnО4 фталазин образует пиридазин-4,5-дикарбоновые к-ты, а циннолин-пиридазин-3,4-дикарбоновые кислоты. Окисление фталазина монопероксифталевой к-той, а циннолина - Н2О2 в уксуснокислой среде приводит к N-оксидам. Фталазин получают взаимод. фталевого альдегида со спиртовым р-ром гидразингидрата:

Производные фталазина, не имеющие заместителей в бензольном кольце, образуются по реакциям:

Циннолин синтезируют из 4-гидроксициннолина, восстанавливая промежут. хлорпроизводное, или из 4-метилциннолина, например:

Внутримолекулярная циклизация производных о-аминостирола или о-аминоацетофенона приводит соотв. к замещенным циннолина или 4-гидроксициннолина, например:

Производные 4-гидроксициннолина получают также по реакции:

Гидрохлорид 1-гидразинофталазина (апрессин) и 1,4-дигидразинофталазина (непрессол) - спазмолитич. и гипотензивное ср-во. Циннолин токсичен.

Лит.: Иванекий В. И., Химия гетероциклических соединений, М.. 1978; Гетероциклические соединения, пер. с англ., т. 6, М., 1960, с. 1 17-94: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 8, М., 1985, с. 160-64.


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVI
Контактная информация