главная > справочник > химическая энциклопедия:

Циклогексанол

Циклогексанол, мол. м. 100,16; маслянистая бесцв. жидкость. в чистом виде - гигроскопич. кристаллы с запахом камфоры и сивушного масла; т. пл. 25,1 °С (осн. модификация кристаллич. циклогексанола - кубическая: а = 0,883 нм, z = 4, пространств. группа Fm 3m); т. кип. 161,1 °С; 0,9624; 1,4641; 4,6 мПа x с (25 °С); 33,47 мН/м (30 °С); 6,34 x 10^-30Кл x м; 1,783 кДж/моль; 60,2 кДж/моль (25-450 °С); возгонки 60,8 кДж/моль (0-25 °С); -3517 кДж/моль; -294,5 кДж/моль; теплопроводность 0,136 Вт (м x град) (20 °С); e 15,0 (25 °С). Р-римость циклогексанола в воде 4,3% по массе, воды в циклогексаноле 12,6%, неограниченно смешивается с СО₂ при 21-26 °С и 6,4 МПа, раств. в большинстве орг. растворителей.

Циклогексанол образует азеотропные смеси (т. кип. смеси в °С; содержание циклогексанола в % по массе): вода (97,9; 21), фенол (128,9; 11), фурфурол (156,4; 45), кумол (150,0; 28), о-ксилол (142,8; 13), м-ксилол (138,7; 5), п-ксилол (137,8; 30), анизол (152,4; 30), циклогексанон (119,6; 12 и 91; 17 при давлении соотв. 300 и 100 мм рт. ст.).

По хим. свойствам обладает всеми характерными св-вами вторичных спиртов. При окислении (напр., HNO₃, KMnO₄) превращается в адипиновую кислоту, циклогексанон и низшие моно- и дикарбоновые кислоты; при дегидрировании дает циклогексанон

Осн. пром. способ получения - гидрирование фенола:

С₆Н₅ОН + ЗН₂ С₆Н₁₁ОН + 210 кДж/моль

Процесс осуществляют в паровой фазе при 130-150 °С и давлении 1,5-2,5 МПа в присутствии Ni-Cr/Al₂O₃; молярное соотношение водород: фенол [(20-40): 1], выход 98-99%.

Циклогексанол - полупродукт в произ-ве адипиновой к-ты и циклогексанона; растворитель масел, восков, полимеров, красителей; стабилизатор эмульсий, смазочных масел, кремов; противовспениватель и гомогенизирующее средство, например в дезинфицирующих препаратах; матирующее средство для хим. волокон; добавка при азеотропном обезвоживании гидразина.

Т. всп. 67,2 °С, т. воспл. 440 °С, КПВ 1,52-11,1% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,06 мг/м³, в воде водоемов 0,5 мг/л.

Лит.: Производство капролактама, под ред. В. И. Овчинникова, В. Р. Ручинского, М., 1977, с. 35-40, 246.

© П. А. Лупанов.

Дополнительная информация: "¦иклогексанол: химические и физические свойства".