новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Циклогексанон


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ЦИКЛОГЕКСАНОН, молекулярная масса 98,14; маслянистая бесцветная жидкость с запахом ацетона и мяты; т. пл. -16,4 °С (в кристаллическом состоянии существует в двух модификациях: орторомбич.-а = 1,038 нм, b = 0,734 нм, с = 0,1509 нм, z = 8, пространств. группа Qhl, которая переходит в кубическую -а = 0,863 нм, z = 4; температура фазового перехода -53,8 °С, перехода 8,66 кДж/моль); т. кип. 155,7 °С, 47°С/15 мм рт.ст.; 0,9478; 1,4510; tкрит 356 °С, ркрит 3,73 МПа; 2,36 мПа x с (20 °С); 34,5 мН/м (20 °С); 9,3397 x 10-30 Кл x м; уравнение температурной зависимости давления пара (мм рт. ст.) в интервале 1-156 °С: lgp = 6,33089 - 1670,0097(230,312+ t); давление пара 0,666 кПа (25 °С), 26,66 кПа (100 °С); 1,328 кДж/моль; 51,16 кДж/моль (50 °С), 48,40 кДж/моль (100 °С); -3344 кДж/моль; -227,6 кДж/моль; 330,5 Дж/моль x К; 18,2. Растворимость циклогексанона в воде 9,9% (по объему), растворимость воды в циклогексаноне 5,8%. Циклогексанон образует азеотропные смеси (т. кип. смеси в °С; содержание циклогексанона в % по массе): вода (96,3; 45), кумол (152; 65), циклогексанол (119,6; 88 при 300 мм рт. ст.).

Для молекулы циклогексанона наиболее предпочтительна конформация кресла, при комнатной температуре в равновесной смеси присутствует 1- 12% циклогексанона в конформации ванны. Величина инверсионного барьера 16,7 кДж/моль.

По химическим свойствам циклогексанон- типичный представитель кетонов. Кислородом воздуха или HNO3 окисляется до адипиновой кислоты и низших моно- и дикарбоновых кислот, при окислении надуксусной кислотой образуется капролактон; при кипячении с (СН3СО)2О - циклогексенилацетат, при действии CH2N2 -циклогептанон, в присутствии безводных минеральных кислот на холоду или щелочей при 100-150 °С - 4-циклогексилиденциклогексанон.

В промышленности циклогексанон получают окислением циклогексана О2 воздуха при 140-165 °С и давлении 0,9-1,6 МПа в присутствии нафтената или стеарата Со (0,25-2 г на 1 т циклогексана.. Степень превращения циклогексана за один проход 4-5%.

Другой промышленный способ получения циклогексанона – дегидрирование циклогексанола в паровой фазе при температуре выше 220 °С и атм. давлении (в этих условиях равновесие реакции сдвинуто в сторону циклогексанона) в присутствии смешанных цинкхромовых (360-380 °С), медномагниевых (240-260 °С) или промотированных медноцинкхромалюминиевых (240 °С) катализаторов. степень превращения за один проход соотв. 60-65, 50 и 50%.

Циклогексанон получают также совместно с циклогексанолом каталитическим гидрированием фенола:

6Н5ОН + 5Н2 С6Н11ОН + С6Н10О + 147 кДж/моль

Процесс осуществляют в газовой фазе при 120-140 °С и 0,3 МПа в присутствии Pd/Al2O3 при молярном соотношении водород: фенол [(5—10):1]. Образующуюся смесь циклогексанона (88-95%), циклогексанола (5-6%), непрореагировавшего фенола (1-2%) разделяют ректификацией.

Циклогексанон применяют в производстве адипиновой кислоты, в качестве полупродукта в производстве ε-капролактама, растворителя нитратов и ацетатов целлюлозы, жиров, восков, прир. смол, поливинилхлорида, основных красителей; компонент средств для выведения пятен от краски.

Т. всп. 33,9 °С, т. самовоспл. 452 °С, КПВ 0,9-9,0% (по объему), ПДК в атм. воздухе 0,04 мг/м3, в воде водоемов 0,2 мг/л, ЛД50 2,78 г/кг (мыши, перорально).

Лит. см. при ст. Циклогексанол

© П. А. Лупанов.

Дополнительная информация: "¦иклогексанон: химические и физические свойства".


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация