новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

1,3-Циклопентадиен


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

1,3-Циклопентадиен (ф-ла I), мол. м. 66,11; бесцв. жидкость со специфич. неприятным запахом; т. пл. -97,2 °С, т. кип. 40,8 °С, 0,8021, 1,4440, 7 кДж/моль, -700 кДж/моль; раств. в этаноле. диэтиловом эфире. бензоле. не раств. в воде.

Циклопентадиен обладает хим. свойствами диеновых углеводородов. Легко присоединяет галогены. галогеноводороды и др., образуя продукты 1,4-присоединения, например:

При действии на Циклопентадиен избытка щелочного раствора гипохлорита при 40 °С образуется гексахлорциклопентадиен - полупродукт для синтеза мн. пестицидов (альдрин, дильдрин, гептахлор и др.).

Циклопентадиен вступает в диеновый синтез с разл. диенофилами, например с малеиновым ангидридом образует 3,6-метанотетрагидрофталевую к-ту:

По схеме диенового синтеза Циклопентадиен полимеризуется, давая в обычных условиях димеры, тримеры и т. д. Мономерный Ц. устойчив лишь при температуре ниже -80 °С (однако димер легко превращается в мономер при перегонке).

Циклопентадиен реагирует с тонкодисперсным Na в суспензиях углеводородов с образованием циклопентадиенильных p-комплексов разл. металлов (см. Металлоцены). С железом. его карбонилами, а также с Fе2О3 или FеСl2 Ц. дает ферроцен, образует устойчивые илиды, напр. с пиридином. конденсация wиклопентадиенf с альдегидами и кетонами приводит к фульвенам.

Циклопентадиен содержится в низкокипящих фракциях пиролиза нефтяного сырья и коксования каменного угля. откуда его извлекают ректификацией. В лаб. условиях м. б. получен из 1,2-дибромциклопентана отщеплением НВr, дегидрированием циклопентена при 500-650 °С на алюмохромовом катализаторе. Циклопентадиен выделяют также из отходов произ-ва синтетич. каучука, в которых он находится в виде димера:

Циклопентадиен применяют для получения инсектицидов (альдрин, изо-дрин и др.), металлоценов, циклопентана, циклопентена, гексахлорциклопентадиена, соед. норборненового ряда и др.

Т. всп. -50 °С, т. самовоспл. 640 oС. ПДК в атм. воздухе 0,05 мг/м3.

Лит.: Kirk - Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 417-29.

© А.А. Братков.


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация