главная > справочник > химическая энциклопедия:

АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ

АРИЛМЕТАНОВЫЕ КРАСИТЕЛИ, производные диарил-и триарилметанов - соотв. диарил- и триарилметановые красители (в более узком смысле-дифенил- и трифенилметановые, см. ф-лу I). К А.к. условно относят также их структурные аналоги -ксантеновые красители и акридиновые красители.

А. к. дают окраски желтых, красных, фиолетовых, синих и зеленых тонов. Цвет зависит от числа и типа ароматич. остатков и характера заместителей в них. Наличие заместителей в орто-положении к центр. атому углерода приводит к повышению цвета (см. Цветность органических соединении).

Аминоди - А.к. желтого цвета из-за низкой устойчивости окрасок к действию света, растворов щелочей применяют в нетекстильных областях промышленности и то ограниченно; наиб. применение в текстильной промышленности имел аура мин [I,

; R' = N(CH₃)₂; R" = H; R'" = NH₂]. В СССР он не производится из-за канцерогенности.

Аминотри-А. к. подразделяют на диаминотри-А. к.- производные малахитового зеленого ; R' = N(CH₃)₂; R" = H; R'" = С₆Н₅] и триаминотри - А. к.- производные фуксина ; R" = = СН₃; R'" = n-С₆Н₄МН₂]. Представляют собой соли окрашенных орг. катионов; анионами служат Cl^-, SO₄^2-или др.

В щелочной среде аминотри-А. к. (напр., II) с измеримой скоростью обратимо переходят в бесцветные карбинольные основания (III), при действии восстановителей обратимо превращ. также в бесцветные лейкосоединения (IV):

В воде аминотри-А. к. частично гидролизуются до карбинольных оснований, что является причиной их низкой прочности при стирке.

Получают аминотри-А. к. главным образом конденсацией ароматич. аминов с бензальдегидом [основной ярко-зеленый; ф-ла I, ; R' = N(C₂H₅)₂; R" = Н; R'" = C₆H₅] или формальдегидом [кислотный фиолетовыйС; ; R'= N(C₂H₅)CH₂C₆H₄SO₃Na-H; R" = H; R'" = n-C₆H₄N(CH₃)₂] с послед, окислением полученного лейкосоединения действием РbO₂, МnО₂ или бихроматов. Аминотри-А. к. синтезируют также нагреванием кетона Михлера [4,4'-бис-(диметиламино)дифенилкетона] х ариламинами в присутствии

РОС1₃ [основной синий К; ф-ла I, ; R' = N(CH₃)₂; R" = H; R'" = л-этиламинонафтил], окислением диметиланилина в присутствии CuSO₄ [основной фиолетовый К; ; R' = NHCH₃; R"= Н; R'" = n-C₆H₄N(CH₃)₂].

Основные аминотри-А. к. образуют с гетерополикислотами, например с фосфорномолибденвольфрамовой к-той H₇[P(W₂O₇)₄(Mo₂O₇)₂], нерастворимые соли (основные лаки)-светопрочные пигменты для полиграфической цветной печати. Основные аминотри-А. к. применяют также для крашения бумаги, изготовления цветных карандашей и т.д.; основной фиолетовый К - индикатор метиловый фиолетовый, основной ярко-зеленый - бактерицидное средство. Карбинольное основание основного фиолетового К (фиолетовый К жирорастворимый) применяют в произ-ве паст для шариковых ручек, копировальных бумаг и лент для пишущих машинок.

Кислотные аминотри-А. к. содержат не менее двух сульфогрупп, например кислотный ярко-голубой 3 [I, R = (С₂Н₅)₂; R' = N(C₂H₅)₂; R" = Н; R'" = 2,4-дисульфофенил], кислотный фиолетовый С (см. выше). Наличие сульфогруппы в opmo-положении к центр. атому углерода повышает прочность красителя при стирке. Их применяют для крашения шерсти, изготовления чернил, типографских красок.

Гидрокситри-А. к. -производные аурина [I, R = O; R' = ОН; R" = Н; R"' = n-С₆Н₄ОН] и бензаурина [I, R = О; R' = OH; R" = H; R"' = C₆H₅], содержащие карбоксильную группу в opmo-положении к группе ОН, ограниченно используют в виде хромовых комплексов для крашения натурального шелка.

К гидрокситри-А.к. относятся фталеины и сульфофталеины, используемые как хим. индикаторы. Простейший из них-фенолфталеин. Пример су льфофталеина-феноловый красный [I, R = O; R'=ONa; R"= H; R'" = = o-C₆H₄S0₃Na].

Бесцв. лейкосоединения некоторых А. к. благодаря способности превращаться в красители при действии электроф. реагентов и кислорода воздуха применяют в кач-ве цветообразующих компонент в копировальной и множительной технике.

Обычная выпускная форма А. к. - порошки, однако ряд красителей выпускают в виде конц. растворов, которые проще изготовить и удобнее использовать.

Лит.: Венкатараман К., Химия синтетических красителей, т. 2, Л., 1957, с. 805-46; Степанов Б. И., Введение в химию и технологию органических красителей, 2 изд., М., 1977, с. 133-69; Чекалин М.А., Пассет Б. В., Иоффе Б. А., Технология органических красителей и промежуточных продуктов, 2 изд., Л., 1980, с. 338-53. Б. А. Королев.