главная > справочник > химическая энциклопедия:

МЕТИЛЕНХЛОРИД

МЕТИЛЕНХЛОРИД (дихлорметан, хлористый метилен, хладон 30; фреон 30) СН₂Сl₂, мол.м. 84,93; бесцв. жидкость со сладковатым запахом; т.пл. -96,7°С, т.кип. 40,1 °С; d²⁰₄ 1,336; n_D²⁰ 1,4244; С⁰_р 1,213 кДж/(кг^.К); длина связи С—Н 0,1068 нм, связи С—Сl 0,1772 нм; углы НСН 112°, СlССl 111,8°; m для пара 5,41•10^-30 Кл^.м; энергия связи С—Н 407,52 кДж/моль, С—Сl 330,12 кДж/молъ; DH⁰_исп 336,4 кДж/кг (20 °С), DH⁰_сгор -446,85 кДж/моль (для жидкости), DH⁰_обр -87,86 кДж/моль; S⁰₂₉₈ 270,13 Дж/(моль^.К); h 0,435 мПа^.с; g 28,12 мН/м (20 °С); e 9,08 (для пара-1,0065), р 0,23^.10⁹ Ом^.м; теплопроводность 0,1523 Вт/(м^.К); давление пара 52,39 кПа (20 °С); t_крит 245 °С, p_крит 6,17 МПа, d_крит 472 г/см . Хорошо раств. в орг. растворителях, плохо-в воде (2% при 20 °С); образует азеотропную смесь с водой (т.кип. 38,1 °С, 98,5% М.).

М. реагирует с хлором с образованием СНСl₃ и ССl₄. С иодом при 200 °С дает СН₂l₂, с бромом при 25-30 °С в присутствии Аl-бромхлорметан. При нагр. с водой гидроли-зуется до СН₂О и НСl. В присут. металлов VIII гр. (Pd, Pt, Ni) гидрируется до метилхлорида и метана. При нагр. со спиртовым раствором NH₃ до 100-125 °С образует гексаме-тилентетрамин. Р-ция с водным раствором NH₃ при 200 °С приводит к метиламину, муравьиной кислоте и НСl.

С ароматич. соед. в присутствии АlСl₃ М. вступает в реакцию Фриделя - Крафтса, например с бензолом образует дифенил-метан. В газовой фазе реагирует при 270 °С с NO₂ по схеме: СН₂Сl₂ + NO₂ СО + NO + 2HCl. М. получают совместно с хлороформом хлорированием метана в паровой фазе при 510-520°С и соотношении метан:хлор, равном 5:1. Непрореагировавший метан и образовавшийся метилхлорид после отмывки НСl, осушки, нейтрализации и комлрими-рования реакционного газа возвращаются в реактор. М., выделяемый ректификацией, имеет чистоту не менее 99,7%. М. получают также жидкофазным хлорированием метилхлорида при 80-90 °С в присутствии N,N'-азо-бис-изобути-ронитрила.

М. используют для обработки фото- и кинопленок, как растворитель для снятия красок, обезжиривания металлич. пов-сти, в качестве хладагента и как добавку к аэрозолям.

Т. всп. 14 °С, т. самовоспл. 556 °С, КПВ 12-22%; ПДК 50 мг/м³ (в воде водоемов санитарно-бытового водопользования-7,5 мг/л).

Произ-во в США 309 тыс. т/год (1988).

Лит.: Промышленные хлорорганические продукты, под ред. Л. А. Ошина, М., 1978; Трегер Ю. А., Карташов Л. М., Кришталь Н. Ф., Основные хло-рорганические растворители, М., 1984. Ю. А. Трегер.