новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
тендеры / аналитика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы

расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты / книги
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас

реклама на сайте
контакты
Магазин химических реактивов
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Гексаметилентетрамин


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Гексаметилентетрамин (уротропин, гексамин, уризол, метенамин), мол. м. 140,19; бесцв. кристаллы. решетка ромбоэдрическая (а=0,702нм); длина связи С—N 0,146 нм, С—Н 0,117нм; d4251,27; -133,5 кДж/моль, — 4220 кдж/моль; рКа 6,3 (вода; 25°С). Возгоняется в вакууме выше 230°С, на воздухе при 280°С обугливается. Раств. в воде. образует моногидрат, устойчивый при температурах ниже 14°С. Р-римость (г в 100 мл растворителя): в воде.81,3 (при повышении температуры растворимость уменьшается); хлороформе-13,4; метаноле-7,3; этаноле-2,9. Плохо раств. в эфире, бензоле. СС14.

Со слабыми к-тами гексаметилентетрамин дает малоустойчивые соли. сильными кислотами разлагается на NH3 и формальдегид. к действию растворов щелочей устойчив. Гексаметилентетрамин - слабый нуклеофил: при действии бензил-, аллил- и фенацилгалогенидов образует моноалкильные гексаминиевые соли. Последние при алкоголизе превращ. в первичные амины (см. Делепина реакция), а при кислотном гидролизеальдегиды (см. Соммле реакции).

Раствор гексаметилентетрамина в уксусной кислоте - мягкий окисляющий агент, используемый для превращ. аминов в альдегиды или кетоны.

С фенолом гексаметилентетрамин взаимод. в присутствии глицеринборной кислоты с образованием о- или, если opmo-положения заняты, n-гидроксибензальдегида (см. Даффа реакция). Ароматич. углеводороды при нагр. с гексаметилентетрамином в присутствии трифторуксусной кислоты превращ. в альдегиды.

СВОЙСТВА ГЕКСАНА И ЕГО ИЗОМЕРОВ

При нитровании дымящей HNO3 в присутствии NH4NO3 и уксусного ангидрида гексаметилентетрамин образует ЕВ-гексаген.

В промышленности гексаметилентетрамин получают выпариванием в вакууме смеси формальдегид. и NH3. Количественно его определяют титрованием NH3, выделившегося при кислотном гидролизе. Гексаметилентетрамин - лек. препарат (напр., уротропин, кальцекс), антисептич. ср-во; отвердитель феноло-формальд. смол; ингибитор коррозии; фунгицид; исходный продукт в произ-ве ВВ. В аналит. химии гексаметилентетрамин применяется для осаждения Fe(III), A1, Cr(III), Ti(IV). Гексаметилентетрамин горюч и используется как "сухой спирт". Впервые гексаметилентетрамин синтезирован A.M. Бутлеровым в 1860 из NH3 и полиформальдегида.

Лит.: Общая органическая химия, пер. с англ., т. 3, М., 1982, с. 123-24. © Е.Н. Караулова.


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVII
Контактная информация