новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

Дикарбоновые кислоты


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

Дикарбоновые кислоты, орг. соед., содержащие две карбоксильные группы СООН. Называют их аналогично карбоновым кислотам. многие дикарбоновые кислоты имеют тривиальные назв., которые, как правило, и используются (см. табл.).

Дикарбоновые кислоты - кристаллич. вещества. Т-ры плавления алифатич. дикарбоновые кислоты с четным числом атомов С значительно выше, а растворимость в воде меньше, чем соответствующие показатели соседних нечетных гомологов (см. табл.). Первая константа диссоциации дикарбоновых кислот выше, чем соответствующих монокарбоновых кислот, что особенно заметно у низших гомологов.

Различие в значениях первой и второй констант диссоциации дикарбоновых кислот объясняется ингибированием диссоциации второй карбоксильной группы уже образовавшимся карбоксилат-анионом. Этот эффект зависит от расстояния между карбоксильными группами и наличия кратных связей.

Дикарбоновые кислоты проявляют все свойства карбоновых кислот, образуя как моно-, так и дипроизводные. Взаимное влияние и взаимод. двух карбоксильных групп вызывает ряд реакций, характерных только для дикарбоновых кислот При нагр. низшие алифатич. дикарбоновые кислоты (щавелевая, малоновая) легко декарбоксилируются; кислоты, содержащие 2-3 атома С между карбоксилами, при нагр. или при действии дегидратирующих агентов образуют циклич. ангидриды, а высшие дикарбоновые кислоты - полимерные ангидриды.

Образование циклич. продуктов характерно и для производных дикарбоновых кислот, например, эфиров, дающих эфиры циклич. β-кетокислот (а)и восстанавливающихся в циклич. ацилоины (б):

Дикарбоновые кислоты получают общими методами синтеза карбоновых кислот. Среди пром. методов наиб. значение имеет окисление циклич. соед., например, получение глутаровой кислоты из циклопентанона, адипиновой - из циклогексана. пробковой из циклооктана, фталевой - из нафталина. и непредельных соед., например, получение азелаиновой кислоты окислением олеиновой.

Дикарбоновые кислоты применяют как индивидуальные вещества (см. соответствующие статьи) и для получения производных. Моно- и диэфиры дикарбоновых кислот используют как пластификаторы. диэфиры -также как смазочные материалы. некоторые соли применяют в качестве смазочных материалов, эмульгаторов, ингибиторов коррозии и антиоксидантов.

Большую часть дикарбоновых кислот расходуют на получение полиамидных и полиуретановых смол. Дикарбоновые кислоты и их производные используют в качестве удобрений. инсектицидов, в произ-ве красителей и лек. веществ, в текстильной и пищ. промышленности. См. также Ацетилендикарбоновая кислота, Фталевая кислота и др.

Лит.: Фрейдлин Г. Н., Алифатические дикарбоновые кислоты, М., 1978; Общая органическая химия, пер. с англ., т. 4, М., 1983, с. 77-136; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 7, N. Y., 1979, p. 614-28. ©Ю. Л. Москович.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXX
Контактная информация