главная > справочник > химическая энциклопедия:

ДИМЕТИЛГИДРАЗИНЫ

ДИМЕТИЛГИДРАЗИНЫ C₂H₈N₂, мол. м. 60,10; жидкости. Несимметричный диметилгидразины (CH₃)₂NNH₂; т. пл. -57°С, т.кип. 62,8-63,8°С; d₄²⁰ 0,7911; n_D²⁰ 1,4084; h 0,51 мПа.с (25 °С); DH⁰_oбр-53,5 кДж/моль; очень гигроскопичен; смешивается с водой. этанолом и диэтиловым эфиром во всех соотношениях. Сильное основание: рK_a 7,21 (30 °С). Образует устойчивые соли с кислотами, например, кристаллич. гидрохлорид (т. пл. 81-82°С). Подробнее о хим. свойствах см. Гидразина замещенные органические. В промышленности его получают: 1) нитрозированием диметиламина нитритами щелочных металлов в кислой среде с последиметилгидразины восстановлением (кат.- Pd или Pt) образовавшегося диметилнитрозамина:

2) взаимодиметилгидразины диметиламина с монохлорамином:

3) восстановительно-каталитич. алкилированием ацетилгидразида формальдегидом и Н₂ с последиметилгидразины щелочным гидролизом образовавшегося диметилацетилгидразида (способ осуществлен в США):

несим-диметилгидразины- горючий компонент ракетного топлива (многотоннажный продукт). Раздражает кожу. слизистые оболочки глаз и дыхат. путей; ПДК 1 мг/м³. Симметричный диметилгидразины CH₃NHNHCH₃, т.кип. 81 °С; d₄²⁰ 0,8274; n_D²⁰ 1,4209; т.пл. дигидрохлорида 165-167 °С. Обычно его синтезируют ацилированием гидразина с последиметилгидразины метилированием полученного диацилгидразида диметилсульфатом и омылением образовавшегося диацилдиметилгидразида:

NH₂NH₂ + 2RCOCl : RCONHNHCOR : RCON(CH₃)N(CH₃)COR : CH₃NHNHCH₃

Лит.: Иоффе Б. В., Кузнецов М. А., Потехин А. А., Химия органических производных гидразина, Л., 1979; Большаков Г. Ф., Химия и технология компонентов жидкого ракетного топлива. Л., 1983; Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 12, N.Y., 1980, p. 739. С. А. Поддубная.