главная > справочник > химическая энциклопедия:

КАМФАН

КАМФАН (1,7,7-триметилбицикло[2.2.1]гептан, борнан), см. ф-лу (черточками обозначены группы СН₃), мол. м. 138,24; бесцв. кристаллы с характерным запахом, напоминающим запах борнеола. т. пл. 158-159 °С, т. возг. 161 °С; хорошо раств. в диэтиловом эфире и этилацетате. хуже - в метаноле. этаноле и петролейном эфире. не раств. в воде.

Устойчив к нагреванию и окислению. например конц. H₂SO₄ не действует на него даже при 180°С. При обработке камфан разб. HNO₃ при 145-150 °С образуется смесь экзо- и эндо-2-нитрокамфанов (т. пл. соотв. 128-130 и 146-147 °С). При хлорировании камфан в растворе ССl₄ последовательно образуются борнилхлорид и 2,3-дихлоркамфан. Осн. способы получения камфан: перегонка гидразона камфоры в присутствии безводного КОН; восстановление борнилхлорида натрием в спирте. Углеродный скелет камфан - структурная основа мн. бициклич. терпенов и их производных, в т. ч. камфена. борнеола. камфоры. Лит. см. при ст. Камфора.