главная > справочник > химическая энциклопедия:

Метилизобутилкетон

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Метилизобутилкетон (4-метил-2-пентанон) СН₃СОСН₂СН(СН₃)₂, мол.масса 100,15; т.пл. -84,7°С, т.кип. 116,2°С; d²⁰₄ 0,8004; n_D²⁰ 1,3962; t_крит 298,3 °С, р_крит 3,23 МПа; DH⁰_исп 36,15 кДж/моль, DH⁰_осгор -3749 кДж/моль; h 0,06 Па^.с; плохо раств. в воде (1,7%), хорошо-в орг. растворителях. Образует азеотропные смеси с водой (т.кип. 87,9 °С, 75,7% метилизобутилкетона), толуолом (110,7°С, 3%), изобутанолом (<115°С, <65%). Анализируют метилизобутилкетон в виде семикарбазона (т.пл. 132-134°С), 2,4-динитрофенилгидразона (т.пл. 95 °С). Очищают через гидросульфитное соединение. По хим. свойствам метилизобутилкетон - типичный представитель алифатич. кетонов. При окислении хромовой кислотой дает уксусную и изомасляную кислоты, при восстановлении-метилизобутилкарбинол. Вступает в конденсацию с СН₂О, кетонами. этилацетатом. например с ацетоном образует 2-гидрокси-2,6-диметил-4-гептанон. При окислении 50%-ной Н₂О₂ в присутствии Н₃РО₄ дает пе-роксид, используемый для отверждения полиэфирных смол и инициирования полимеризации этилена.

Получают метилизобутилкетон конденсацией ацетона в диацетоновый спирт с послед. его дегидратацией в окись мезитила и гидрированием последней; действием Н₂ на ацетон под давлением в присутствии палладиевого кат.; как побочный продукт при газофазном дегидрировании изопропанола в ацетон.

метилизобутилкетон - экстрагент редких металлов и некоторых орг. веществ. растворитель нитратов и ацетатов целлюлозы. сополимеров винилхлорида с винилацетатом и винилиденхлоридом, полиакрилатов, эпоксидных смол, масел, жиров, канифоли, каучуков и др.

Метилизобутилкетон раздражает слизистые оболочки глаз и носоглотки, в больших концентрациях оказывает анестезирующее действие. Т. всп. 14 °С, т. воспл. 475 °С.

Лит.: Kirk-Othmer encyclopedia, 3 ed., v. 13, N.Y., 1981, p. 907; Ullmanns Encyklopadie, 4 Aufl., Bd 14, Weinheim, 1977, S. 198; Bd 16, Weinheim, 1978, S. 300.

© И.В. Хвостов.