главная > справочник > химическая энциклопедия:

МЕТИЛИЗОЦИАНАТ

МЕТИЛИЗОЦИАНАТ CH₃N=C=O, мол.метилизоцианат 57,05; жидкость с сильным резким запахом; т.пл. — 45 °С, т.кип. 39,1-40,1 °С; 4° 0,9620; n_D²⁰ 1,3697; давление пара 513•10² Па (20 °С); DH_исп 500кДж/кг (38 °С); С⁰_р 2,01 кДж/кг (20 °С). Раств. в апротонных орг. растворителях, реагирует с водой и спиртами.

Длины связей (нм): 1,450 (С—N), 1,202 (N=С), 1,168 (С=О); углы С—N=C и N=C=O соотв. 140 и 180°.

метилизоцианат-простейший представитель алифатич. изоцианатов и обладает всеми характерными для них свойствами. В промышленности его получают парофазным фосгенированием гидрохлорида метиламина. реакция протекает через стадию образования при 240-350 °С метилкарбамоилхлорида CH₃NHC(O)Cl, превращающегося в присутствии акцепторов НСl (оксида кальция. диметиланилина, пиридина. тетраметилмочевины) с высоким выходом в метилизоцианат В мягких условиях метилизоцианат может быть получен при фосгенировании силилзамещенного метиламина.

метилизоцианат применяют в произ-ве гербицидов (напр., карбарила, пропоксилура, карбофурана, альдикарба).

Т. вел. — 7°С, т. воспл. 561 °С. Ядовит при вдыхании паров и действии через кожу; лакриматор; ПДК 0,05 мг/м³.

Произ-во в США 20000 т/год (1980).

Лит.: Методы получения химических реактивов и препаратов, в. 18, метилизоцианат, 1969, с. 123, 125. Сметилизоцианат также лиг. при ст. Изоцианаты. Е.Ш. Каган.