главная > справочник > химическая энциклопедия:

ОКСИАНТРАХИНОНЫ

Notice: Undefined variable: iko in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 95

Notice: Undefined variable: goo in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

Notice: Undefined variable: mn in /var/www/chemport.ru/data/www/chemport.ru/chemical_encyclopedia.php on line 109

ОКСИАНТРАХИНОНЫ (гидроксиантрахиноны), производные антрахинона, содержащие в молекуле одну или неск. гидроксильных групп. Практич. значение имеют 1- и 2- (ф-ла I), дигидроксиантрахиноны - ализарин и хинизарин, а также мн. полигидроксиантрахиноны. оксиантрахиноны-кристаллы от желтого до красного и коричневого цвета (см. табл.); раств. в ледяной СН₃СООН, этаноле. диэтиловом эфире. пиридине. ароматич. углеводородах. мало или практически не раств. в воде.

СВОЙСТВА НЕКОТОРЫХ ГИДРОКСИАНТРАХИНОНОВ

Большинство оксиантрахиноны и их производных найдены в природе в своб. состоянии или в виде гликозидов в насекомых, грибах, лишайниках, корнях растений; например, пурпурин, как и ализарин. с древнейших времен извлекают из корней краппа семейства марены красильной (Rubia tinctorum и др. виды), кермес (кермесовая кислота; ф-ла II) и кошениль (карминовая кислота; III)-из неск. видов насекомых (Coccus ilicis и др.) подотряда кокцидовых из группы червецов.

Для 1-оксиантрахиноны характерно наличие внутримол. водородной связи между атомом Н гидроксигруппы и атомом О карбонильной группы, что является причиной его более низкой реакц. способности по сравнению с др. оксиантрахиноны

1-оксиантрахиноны при галогенировании SOCl₂ в нитробензоле превращ. в 1-гидрокси-4-хлорантрахинон, а в присутствии I₂-в 2,4-ди-хлорантрахинон. При бромировании Вг₂ 1-оксиантрахиноны образует 2,4-дибром-, а 2-оксиантрахиноны-1,3-дибромпроизводное. Нитрование 1-оксиантрахиноны приводит к смеси 2- и 4-нитропроизводных. Пром. значение имеет нитрование 1,5- и 1,8-дигидроксиантрахино-нов, приводящее к динитропроизводным - полупродуктам в произ-ве синих дисперсных красителей. Сульфирование 1-оксиантрахиноны протекает преим. в положение 2, сульфирование 2-оксиантрахиноны-В положение 3; 1,5-дигидроксиантрахинон при 135°С сульфируется до 2,6-дисульфопроизводногоксиантрахиноны Сульфогруппа в положении 2 в сильнощелочной среде легко может обмениваться на гидроксиметильную группу; в слабощелочной среде преобладает замена группы ОН на атом Н.

Р-ция ализарин. с СН₂О и иминодиуксусной кислотой протекает с образованием ализарин.комплексона ф-лы IV-реагента для фотометрич. определения F, Сu, Са, Ва, Со, Hg, РЗЭ и др. элементов; взаимод. хинизарин. с параформом и пиперидином в ДМФА-с образованием 2-пиперидиноме-тил-1,4-дигидроксиантрахинона-промежут. продукта в синтезе катионных красителей.

Пурпурин при нагр. с анилином образует 2-анилино-1,4-дигидроксиантрахинон, который после обработки Н₃ВО₃ при 160 °С с послед. сульфированием превращ. в протравной краситель для шерсти.

При восстановлении Na₂S₂O₄ в водно-щелочной среде многие оксиантрахиноны превращ. в гидроксиантрагидрохиноны (лейко-соединения), обладающие высоким сродством к разл. волокнам и применяемые главным образом в кубовом крашении (см. Антрахиноновые красители). Лейкосоединения легко алки-лируются альдегидами. при взаимод. с NH₃, аминами и этаноламином замещают гидроксил на группу NH₂.