новости бизнеса
компании и предприятия
нефтехимические компании
продукция / логистика
торговый центр
ChemIndex
новости науки
работа для химиков
химические выставки
лабораторное оборудование
химические реактивы
расширенный поиск
каталог ресурсов
электронный справочник
авторефераты
форум химиков
подписка / опросы
проекты / о нас


контакты
поиск
   

главная > справочник > химическая энциклопедия:

ТИОУКСУСНАЯ КИСЛОТА


выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я

ТИОУКСУСНАЯ КИСЛОТА CH3C(O)SH, мол. м. 76,12; желтая жидкость. т. шт. -17°С, т. кип. 93 °С; 1,068; 1,4630; рКа 3,33 (вода, 25 °С); раств. в этаноле. диэтило-вом эфире; медленно разлагается водой с выделением H2S. Относительно стабильна, начинает разлагаться при температуре выше 120°С; при нагр. с ZnCl2 диспропорционирует на уксусную и дитиоуксусную кислоты.

Т.к. образует соли. нагревание Pb-соли до ~150°С приводит к тиоангидриду (ацетилсульфиду) (CH3CO)2S, последний м.б. получен также обработкой ацетилхлори-да K2S.

При взаимодействии Т.к. с альдегидами образуются ди(тиоацетаты) RCH(SCOCH3)2, с ароматич. аминами и изотиоцианатами - замещенные ацетамиды. например:


Т.к. вступает в реакции радикального присоединения к оле-финам (против правила Марковникова) и алкинам. реакция используется в орг. синтезе, например при получении алкан-сульфокислот:


Т.к. существует в виде равновесной смеси тиол- и тион-уксусной кислот: CH3C(O)SH CH3C(S)OH с преобладанием тиольной формы. Сложные эфиры Т.к. известны 2 типов: S-эфиры CH3C(O)SR и О-эфиры CH3QS)OR; температуры кипения О-эфиров немного ниже, чем для соответствующих S-эфи-ров. Эфиры Т.к. не м.б. получены прямой этерификацией кислоты спиртами из-за образования смеси S-эфира и соответствующего ацетата (исключение -этерификация трифе-нилкарбинола с образованием S-эфира). S-Эфиры получают: присоединением Т.к. к олефинам. взаимод. солей Т.к. с ал-килгалогенидами (р-ция 1); ацилированием тиолов ацетил-хлоридом (2); реакцией Т.к. с тиоцианатами с образованием дитиоуретанов и последующим отщеплением HSCN (3); взаимод. кетена с тиолами при — 80 °С (4); разложением иминотиоэфиров (5):


О-Эфиры получают действием H2S на иминоэфиры или взаимод. хлортиоформиатов с реактивами Гриньяра:

CH3C(=NH)OR + H2S : CH3C(S)OR + NH3 ClC(S)OC2H5 + CH3MgI : CH3C(S)OC2H5 + MgICl

Наиб. удобный способ получения Т.к.-обработка уксусного ангидрида H2S в присутствии небольшого кол-ва твердой щелочи.


Т.к. получают также действием P2S5 на СН3СООН или реакцией СН3СОСl с H2S.

Применяют Т.к. в качестве заменителя H2S в аналит. химии. Mg-соль Т.к.-антидот при отравлениях ртутью. S-этиловый эфир-ингибитор коррозии.

В орг. синтезе Т.к. используют для модификации a,b-не-насыщ. 3-кетостероидов, S-ацетилирования кофермента А и пантетина.

Т. воспл. 11 °С; обладает слезоточивым действием, токсична, ЛД50 0,125 мг/кг (мыши, перорально).

Лит.: Reid E. E., в сб.: Organic chemistry of bivalent sulfur, v. 4, N. Y., 1962, p. 11-37; Физер Л., Физер М., Реагенты для органического синтеза, пер. с англ., т. 3, М., 1970, с. 336-40. А. А. Дудинов.




выберите первую букву в названии статьи: А Б В Г Д Е Ж З И К Л М Н О П Р С Т У Ф Х Ц Ч Ш Щ Э Ю Я


Все новости



Новости компаний

Все новости


© ChemPort.Ru, MMII-MMXVIII
Контактная информация